methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 23217-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-endo-Brommethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 23217-25-6；56324-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: FLWPJQBBSVFAIX-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 triethyl(1-methoxy-2-methylprop-1-enyloxy)silane 、 C₁₀₈H₇₃F₁₀N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 methyl (1R,2S,3S,4S)-3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 methyl (1R,2R,3R,4S)-3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和甲酯的可扩展和高度非对映选择性和对映选择性催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07092