3β-bromo-5α-androstan-6,17-dione | 381719-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-bromo-5α-androstan-6,17-dione
• 英文别名: 3β-bromo-5α-androstanedione-(6.17)；3β-Brom-5α-androstandion-(6.17)
• CAS: 381719-77-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: AGINYCHUTJNEKO-ZTWNCRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-bromo-5α-androstan-6,17-dione 在 碘 、 silver(I) acetate 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-6,17-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Convenient methods for preparing several 3 alpha ,5-cycloandrostanes have been developed in order to synthesize the phytoecdysteroid rubrosterone. Certain of their chemical transformations were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1017698325815
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-androstane-6,17-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-bromo-5α-androstan-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethylsilyl tetrafluoroborate a convenient reagent for solvolysis reactions
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99942-8

  日期：1984.1

  Conversions of cyclopropyl carbinols (or their acetates) and ketones into homoallyl and γ-substituted ketone derivatives, respectively, are accomplished by trimethylsilyl tetrafluoroborate efficiently and under mild conditions.

  环丙基甲醇（或它们的乙酸盐）和酮分别通过高效四氟硼酸三甲基甲硅烷基酯在温和的条件下转化为均烯丙基和γ-取代的酮衍生物。