ethyl 4-{[(2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl]amino}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{[(2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl]amino}benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: AIDSIDXBKYTOTI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[(2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl]amino}benzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (±)-ethyl 4-[2-oxo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯γ-内酰胺结构单元的合成

  摘要：

  饱和杂环广泛存在于生物活性化合物（例如药物和农用化学品）中。但是，用于这些结构的源自硼酸的构建基块的可用性有限，特别是与杂芳族硼酸相比。我们报告了通过Cu催化的共轭硼酸酯化环化方案制备硼酸酯γ-内酰胺。使用手性催化剂，这可以高对映选择性进行。对这些试剂的进一步转化的探索表明，硼酸酯作为化学基础材料具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001339
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 苯佐卡因 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 4-{[(2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯γ-内酰胺结构单元的合成

  摘要：

  饱和杂环广泛存在于生物活性化合物（例如药物和农用化学品）中。但是，用于这些结构的源自硼酸的构建基块的可用性有限，特别是与杂芳族硼酸相比。我们报告了通过Cu催化的共轭硼酸酯化环化方案制备硼酸酯γ-内酰胺。使用手性催化剂，这可以高对映选择性进行。对这些试剂的进一步转化的探索表明，硼酸酯作为化学基础材料具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001339

文献信息

• Synthesis of Boronic Ester γ‐Lactam Building Blocks
  作者：George Rodgers、Ellen J. Wilson、Craig C. Robertson、Daniel J. Cox、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1002/adsc.202001339

  日期：2021.4.27

  heterocycles are found widely in biologically active compounds such as medicinal drugs and agrochemicals. However, boronic acid‐derived building blocks for these structures have limited availability, particularly in comparison to heteroaromatic boronic acids. We report the preparation of boronic ester γ‐lactams through a Cu‐catalysed conjugate borylation‐cyclisation protocol. Using a chiral catalyst, this can

  饱和杂环广泛存在于生物活性化合物（例如药物和农用化学品）中。但是，用于这些结构的源自硼酸的构建基块的可用性有限，特别是与杂芳族硼酸相比。我们报告了通过Cu催化的共轭硼酸酯化环化方案制备硼酸酯γ-内酰胺。使用手性催化剂，这可以高对映选择性进行。对这些试剂的进一步转化的探索表明，硼酸酯作为化学基础材料具有很大的潜力。