4-methoxy-N-tosylbut-2-yn-1-amine | 908000-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-tosylbut-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-(4-methoxybut-2-ynyl)-p-methylbenzenesulfonamide；N-(4-methoxybut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 908000-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: DNXUARYZFXUIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-tosylbut-2-yn-1-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-[4-[2-Methoxy-eth-(Z)-ylidene]-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl]-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121
• 作为产物：
  描述：

  N-4-methoxybut-2-ynyl-N-tosyl tert-butyl carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-N-tosylbut-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121

文献信息

• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。