methyl (E)-4-o-tolylbut-2-enoate | 1390625-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-o-tolylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-o-tolylbut-2-enoate
• CAS: 1390625-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CMWGGHGQNTUINB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到methyl (E)-4-o-tolylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯的无配体铃木偶联：HIV-1蛋白酶抑制剂非常规核心的合成

  摘要：

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。

  DOI：

  10.1021/ol3016786

文献信息

• Bicatalytic Allylation–Cross-Metathesis Reactions as γ-Carbonyl Cation Equivalents
  作者：James Green、Jake Henkie、Sugadar Dhaliwal

  DOI：10.1055/s-0032-1317045

  日期：——

  The products corresponding to the reactions of arenes and γ-carbonyl cations may be obtained by a one-pot, bicatalytic process involving InCl3-catalyzed arene allylation and cross metathesis with electron-deficient alkenes. The process is successful with electronically neutral and electron-rich arenes, and modestly Lewis basic donor groups are tolerated with an increase in InCl3 loading from 10 mol%

  对应于芳烃和γ-羰基阳离子反应的产物可以通过涉及InCl3催化芳烃烯丙基化和与缺电子烯烃交叉复分解的一锅双催化过程获得。该过程对于电子中性和富电子芳烃是成功的，并且在 InCl3 负载量从 10 mol% 增加到 15 mol%，在一种情况下，20 mol% 增加时，适度的路易斯碱性给体基团是可以容忍的。
• Ligand-Free Suzuki Coupling of Arylboronic Acids with Methyl (<i>E</i>)-4-Bromobut-2-enoate: Synthesis of Unconventional Cores of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola

  DOI：10.1021/ol3016786

  日期：2012.8.3

  ligand-free Suzuki coupling protocol to unite methyl (E)-4-bromobut-2-enoate with several arylboronic acids has been accomplished. Thus, a number of variously functionalized methyl 4-arylcrotonates have been achieved in high to excellent yields under mild conditions. This method enables the preparation of diverse aryl-substituted cores of HIV-1 protease inhibitors.

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。