4-(benzyloxy)-2-[1-(phenylthio)cyclopropyl]butan-2-ol | 639793-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-[1-(phenylthio)cyclopropyl]butan-2-ol
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-2-(1-(phenylthio)cyclopropyl)butan-2-ol；4-phenylmethoxy-2-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)butan-2-ol
• CAS: 639793-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: JOVFEWUFRIYCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-[1-(phenylthio)cyclopropyl]butan-2-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methylcyclobutylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol

  摘要：

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.074
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 、 4-苄氧基-2-丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(benzyloxy)-2-[1-(phenylthio)cyclopropyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol

  摘要：

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.074