3-(2-Cyan-ethyl)-2-methyl-mercapto-4-oxo-3,4-dihydro-1,3-diazin | 17994-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-Cyan-ethyl)-2-methyl-mercapto-4-oxo-3,4-dihydro-1,3-diazin
• 英文别名: 3-(2-Methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-1-yl)propanenitrile；3-(2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 17994-74-0
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: VXDWVUPHKPQRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Cyan-ethyl)-2-methyl-mercapto-4-oxo-3,4-dihydro-1,3-diazin 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 UBP 277
  参考文献：
  名称：

  用作红藻氨酸受体拮抗剂的 Willardiine 衍生物的合成和药理学。

  摘要：

  天然产物 willardiine (8) 是一种 AMPA 受体激动剂，而 5-iodowillardiine (10) 是一种选择性红藻氨酸受体激动剂。为了产生红藻氨酸和AMPA受体的拮抗剂，合成了在尿嘧啶环的N3位具有取代基的威拉地因类似物。发现 N3-4-羧基苄基取代的类似物 (38c) 对新生大鼠脊髓中含有 AMPA 和 GLUK5 的红藻氨酸受体具有等效性。N3-2-羧基苄基取代的类似物 (38a) 在对天然大鼠和人重组 AMPA 和红藻氨酸受体亚型进行测试时，证明是一种有效的选择性 GLUK5 亚基，含有红藻氨酸受体拮抗剂。发现 GLUK5 红藻氨酸受体拮抗剂活性存在于 S 对映异构体 (44a) 中，而 R 对映异构体 (44b) 几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050584l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 、 丙烯腈 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-(2-Cyan-ethyl)-2-methyl-mercapto-4-oxo-3,4-dihydro-1,3-diazin
  参考文献：
  名称：

  用作红藻氨酸受体拮抗剂的 Willardiine 衍生物的合成和药理学。

  摘要：

  天然产物 willardiine (8) 是一种 AMPA 受体激动剂，而 5-iodowillardiine (10) 是一种选择性红藻氨酸受体激动剂。为了产生红藻氨酸和AMPA受体的拮抗剂，合成了在尿嘧啶环的N3位具有取代基的威拉地因类似物。发现 N3-4-羧基苄基取代的类似物 (38c) 对新生大鼠脊髓中含有 AMPA 和 GLUK5 的红藻氨酸受体具有等效性。N3-2-羧基苄基取代的类似物 (38a) 在对天然大鼠和人重组 AMPA 和红藻氨酸受体亚型进行测试时，证明是一种有效的选择性 GLUK5 亚基，含有红藻氨酸受体拮抗剂。发现 GLUK5 红藻氨酸受体拮抗剂活性存在于 S 对映异构体 (44a) 中，而 R 对映异构体 (44b) 几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050584l