(3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-bromophenyl)isoxazolidine | 1392303-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-bromophenyl)isoxazolidine
• CAS: 1392303-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: PHFGNIGTCAFZQI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.53h， 生成 (3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-bromophenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716