3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-(2R)-(5'-methyl-2'-furyl)-1-nitro-D-galacto-heptitol | 1196890-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-(2R)-(5'-methyl-2'-furyl)-1-nitro-D-galacto-heptitol
• CAS: 1196890-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₃
• 分子量: 515.471
• InChiKey: BSRCCZSCWILZND-WFMNFSIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  187.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1300.02 MPa 条件下， 反应 120.83h， 生成 (2E)-2-[(2'E)-2'-penten-1',4'-dione-1'-yl]-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-2-heptenose oxime 、 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-(2S)-(5'-methyl-2'-furyl)-1-nitro-D-galacto-heptitol 、 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-(2R)-(5'-methyl-2'-furyl)-1-nitro-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  由糖合成手性2-呋喃基和3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  2-甲基呋喃与衍生自d-甘露糖和d-半乳糖的手性（E）-1,2-二脱氧-1-硝基烯烃之间的不对称Diels-Alder反应在室温，13 kbar压力下进行。该过程是完全区域选择性的，只有四个具有五-O-乙酰基-1'- C-（4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）的加合物。在每种情况下均形成戊糖醇结构。这些加合物以及相同硝基链烯和呋喃的环加成反应所产生的加合物，已被转化为手性衍生物，例如2-呋喃基取代的1-硝基糖，2-糖基-4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[ 2.2.1]庚烷和5，6-外-环氧-2-糖-3-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.026