2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone | 55980-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 2-(phenylsulfinyl)-；2-(benzenesulfinyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 55980-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: FRCMTFYTGGZKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Phenylthio-2-ethylenic Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23790
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• α-Sulfinyl carbenoid: One-carbon homologation of ketones to α-sulfinyl ketones using chloromethyl phenyl sulfoxide
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60867-5

  日期：1992.11

  Addition of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to ketones gave the adducts, which were treated with lithium diisopropylamide to afford one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl carbenoids in moderate to high yields.

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。
• Selective and mild oxidation of sulfides to sulfoxides by oxodiperoxo molybdenum complexes adsorbed onto silica gel
  作者：Fabiana Batigalhia、Marcelo Zaldini-Hernandes、Antônio G Ferreira、Ivani Malvestiti、Quezia B Cass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00969-3

  日期：2001.11

  Aliphatic and aromatic sulfides, ketosulfides, sulfinyl acids and esters, and olefinic sulfides were oxidized to sulfoxides using oxodiperoxo complexes of molybdenum coated on silica gel (150 Å pore size) in very high yields. Complete chemoselectivity was observed for the oxidation of all functional sulfides. Sulfones were, however, the main products of the reaction when the complexes were not coated

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。
• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。
• Iodomethyl phenyl sulfoxide: reactivity and synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Chitchanun Panyachotipun、Viwat Hahnvajanawong、S. Sotheeswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90051-6

  日期：——

  Lithio iodomethyl phenyl sulfoxides reacted with alkyl halides and carbonyl compounds to give adducts in good to moderate yields. Solvolysis of the carbonyl adducts led to sulfones or the ring expanded product.

  硫代碘代甲基苯基亚砜与烷基卤化物和羰基化合物反应，以良好至中等的收率得到加合物。羰基加合物的溶剂分解产生砜或扩环产物。