5-Bromo-2-hydroxy-2',4',6'-trimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-Bromo-2-hydroxy-2',4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: BHAFIADAKPBPQC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 、 5-溴水杨醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.8%的产率得到5-Bromo-2-hydroxy-2',4',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型邻羟基和吲哚查尔酮衍生物对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的设计、合成、表征和细胞毒活性

  摘要：

  设计合成了27个新的邻羟基查耳酮和一系列吲哚查耳酮衍生物。所有新合成的化合物的结构都通过不同的光谱技术进行了表征，并在体外评估了与微管蛋白的相互作用的抗增殖活性。阐明了在 C-3、C-4 和 C-5 位醛部分的苯环上具有各种取代基且具有恒定o -OH 的化合物的构效关系。对于具有取代基m - tBu、Br和p - OCH的化合物4c、5j和6a ，获得了对癌细胞生长的环生物等配性的最佳抑制结果3，分别。在 MCF-7 细胞中评估了它们的抗增殖活性，化合物5j显示出与参考化合物紫杉醇相当的细胞毒性活性。进行了一项计算研究，用于计算药效团模式、预测药代动力学特性和毒性。目标化合物的结果之后是对接研究，这些研究为设计新的抗增殖查耳酮提供了结构建议。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02834-2

文献信息

• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.
• [EN] COMPOUNDS EXHIBITING EFFLUX INHIBITOR ACTIVITY AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ECOULEMENT, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2007115181A9

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] At least one compound chosen from compounds of Formula 1: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each Of R₂, R₃, R₄ and R₅ is independently chosen from -H, alkyl, substituted aikyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z' is chosen from -O-, -N-, -NO-, - NR₄-, -S-, -SO- and -SO₂-, wherein R₄ is defined as above; each of X, X', Y and Z is independently chosen from -CR₄R₅-, -NH-, -NR₄-, -NO-. -O-, -NOR₄-, -S-, -SO-, -SO₂-, wherein R₄ and R₅ are defined as above; R₁ is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R₆, is chosen from any R₁, alkyl. substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.
  [FR] La présente invention concerne au moins un composé choisi parmi les composés de formule 1 : un sel ou un ester pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, un solvate de celui-ci, un chélate de celui-ci, un complexe non covalent de celui-ci, un promédicament de celui-ci et des mélanges de ces derniers, n étant un nombre de 1 à 900, les unités individuelles pouvant être identiques ou différentes, W étant choisi parmi l'alkyle, l'alkyle substitué, le cycloalkyle, le cycloalkyle substitué, l'aryle, l'aryle substitué, l'aralkyle et l'aralkyle substitué, R₂, R₃, R₄ et R₅ étant chacun indépendamment choisi parmi -H, alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, aryle, aryle substitué, aralkyle et aralkyle substitué, Z' étant choisi parmi -O-, -N-, -NO-, - NR₄-, -S-, -SO- et -SO₂-, R₄ étant tel que défini ci-dessus, X, X', Y et Z étant chacun indépendamment choisi parmi -CR₄R₅-, -NH-, -NR₄-, -NO-, -O-, -NOR₄-, -S-, -SO-, -SO₂-, R₄ et R₅ étant tels que définis ci-dessus, R₁ étant choisi parmi un tocophérol, un stéroïde et un anthoxanthine, et R₆ étant choisi parmi R₁, alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, aryle, aryle substitué, aralkyle et aralkyle substitué.
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CO-LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017132135A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) α subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.
• Design, synthesis, characterization and cytotoxic activity of new ortho-hydroxy and indole-chalcone derivatives against breast cancer cells (MCF-7)
  作者：Maadh Jumaah、Melati Khairuddean、Sohaib Jumaah Owaid、Nurhisyam Zakaria、Norhafiza Mohd Arshad、Noor Hasima Nagoor、Mohamad Nurul Azmi Mohamad Taib

  DOI：10.1007/s00044-021-02834-2

  日期：2022.3

  Twenty-seven new ortho-hydroxy chalcone and a series of indole-chalcone derivatives have been designed and synthesized. The structures of all newly-synthesized compounds were characterized by different spectroscopic techniques and the interactions with tubulin were evaluated for antiproliferative activities in vitro. The structure–activity relationships were elucidated for compounds with various substituents

  设计合成了27个新的邻羟基查耳酮和一系列吲哚查耳酮衍生物。所有新合成的化合物的结构都通过不同的光谱技术进行了表征，并在体外评估了与微管蛋白的相互作用的抗增殖活性。阐明了在 C-3、C-4 和 C-5 位醛部分的苯环上具有各种取代基且具有恒定o -OH 的化合物的构效关系。对于具有取代基m - tBu、Br和p - OCH的化合物4c、5j和6a ，获得了对癌细胞生长的环生物等配性的最佳抑制结果3，分别。在 MCF-7 细胞中评估了它们的抗增殖活性，化合物5j显示出与参考化合物紫杉醇相当的细胞毒性活性。进行了一项计算研究，用于计算药效团模式、预测药代动力学特性和毒性。目标化合物的结果之后是对接研究，这些研究为设计新的抗增殖查耳酮提供了结构建议。