4-morpholinyl tert-butyl sulfoxide | 163526-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholinyl tert-butyl sulfoxide
• 英文别名: 4-(tert-butylsulfinyl)morpholine；4-Tert-butylsulfinylmorpholine；4-tert-butylsulfinylmorpholine
• CAS: 163526-02-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 191.294
• InChiKey: BIENVVFCAUCYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinyl tert-butyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-morpholinyl tert-butyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylsulfanyl-morpholine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-morpholinyl tert-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Clennan, Edward L.; Zhang, Houwen, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4218 - 4227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and electronic effects on the partitioning of a persulfinyl intermediate along the physical quenching and chemical reaction channels
  作者：Edward L Clennan、Alexander Greer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01300-7

  日期：1996.8

  rate constants, kT, kr, and kQ, corresponding to the substrate induced total removal, chemical removal, and physical removal of singlet oxygen, respectively, have been measured for a series of sulfenamides. The structural effects on the partitioning of the persulfinamide intermediate along the chemical and physical deactivation pathways is discussed.

  对于一系列次磺酰胺，已经分别测量了速率常数k T，k r和k Q，分别对应于底物诱导的单线态氧的总去除，化学去除和物理去除。讨论了沿化学和物理失活途径对过亚磺酰胺中间体分配的结构影响。
• Sulfinamide Synthesis Using Organometallic Reagents, DABSO, and Amines
  作者：Pui Kin Tony Lo、Gwyndaf A. Oliver、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00334

  日期：2020.5.1

  We report the synthesis of sulfinamides using organometallic reagents, a sulfur dioxide reagent, and nitrogen based-nucleophiles. The addition of an organometallic reagent to the commercially available sulfur dioxide surrogate, DABSO, generates a metal sulfinate which is reacted with thionyl chloride to form a sulfinyl chloride intermediate. Trapping the sulfinyl chlorides in situ with a variety of

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。