3,3'-[2,2'-(cyclopentylmethylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)]diphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-[2,2'-(cyclopentylmethylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)]diphenol
• 英文别名: 3,3'-(((Cyclopentylmethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))diphenol；3-[2-[cyclopentylmethyl-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]amino]ethyl]phenol
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: BGMYKCNSSRUILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[2,2'-(cyclopentylmethylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)]diphenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3'-[2,2'-(cyclopentylmethylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)]diphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与κ阿片受体相互作用的高活性和选择性新二苯乙胺：合成，药理学和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  我们之前曾报道过一系列针对κ-阿片样物质（KOP）受体的小分子，其特征在于具有苯乙乙胺骨架，并显示了这些配体作为有效的镇痛药的前景，并减少了不良反应的发生。这项研究通过对先导化合物1（HS665）和2（HS666）进行一些修饰，扩展了我们原始系列中的结构-活性关系。设计，合成和药理学评估了新的二苯乙胺库。与1和2相比，通过在位置3'和4'处引入较大的N-取代基，2-氟取代和附加的羟基来调节KOP受体的亲和力，选择性和激动剂活性。几种类似物表现出亚纳摩尔亲和力和出色的KOP受体选择性，可作为全部或部分激动剂，一种作为拮抗剂。新diphenethylamines显示镇痛效力比U50,488，增加的效力1和2在扭动试验和没有在小鼠中皮下施用后诱导运动功能障碍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00981
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3,3'-[2,2'-(cyclopentylmethylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)]diphenol
  参考文献：
  名称：

  与κ阿片受体相互作用的高活性和选择性新二苯乙胺：合成，药理学和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  我们之前曾报道过一系列针对κ-阿片样物质（KOP）受体的小分子，其特征在于具有苯乙乙胺骨架，并显示了这些配体作为有效的镇痛药的前景，并减少了不良反应的发生。这项研究通过对先导化合物1（HS665）和2（HS666）进行一些修饰，扩展了我们原始系列中的结构-活性关系。设计，合成和药理学评估了新的二苯乙胺库。与1和2相比，通过在位置3'和4'处引入较大的N-取代基，2-氟取代和附加的羟基来调节KOP受体的亲和力，选择性和激动剂活性。几种类似物表现出亚纳摩尔亲和力和出色的KOP受体选择性，可作为全部或部分激动剂，一种作为拮抗剂。新diphenethylamines显示镇痛效力比U50,488，增加的效力1和2在扭动试验和没有在小鼠中皮下施用后诱导运动功能障碍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00981

文献信息

• Diphenethylamine Derivatives Which Are Inter Alia Useful As Analgesics And Method For Their Production
  申请人：UNIVERSITY OF INNSBRUCK

  公开号：US20180072654A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Diphenethylamine derivatives for use as highly active analgesics, diuretics, anxiolytics, for the treatment of neurode-generative, psychiatric and neuropsychiatric disorders, and also as anti-itch, anti-addiction, anti-inflammatory, anti-obesity, anti-epileptic, anti-convulsant, anti-seizure, anti-stress, anti-psychotic and anti-depressant medications and their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives thereof (e.g. esters, ethers, amides), processes for their preparation and their application in the manufacture of pharmaceutical products.

  二苯乙胺衍生物可用作高活性镇痛剂、利尿剂、抗焦虑药，用于治疗神经退行性、精神疾病和神经精神疾病，以及作为抗瘙痒、抗成瘾、抗炎、抗肥胖、抗癫痫、抗抽搐、抗癫痫发作、抗压力、抗精神病和抗抑郁药物及其药学上可接受的盐和易于获取的衍生物（例如酯、醚、酰胺），以及它们的制备过程和在药品制造中的应用。
• Diphenethylamine derivatives which are inter alia useful as analgesics and method for their production
  申请人：UNIVERSITY OF INNSBRUCK

  公开号：US10377698B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Diphenethylamine derivatives for use as highly active analgesics, diuretics, anxiolytics, for the treatment of neurodegenerative, psychiatric and neuropsychiatric disorders, and also as anti-itch, anti-addiction, anti-inflammatory, anti-obesity, anti-epileptic, anti-convulsant, anti-seizure, anti-stress, anti-psychotic and anti-depressant medications and their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives thereof (e.g. esters, ethers, amides), processes for their preparation and their application in the manufacture of pharmaceutical products.

  用作高活性镇痛剂、利尿剂、抗焦虑剂、治疗神经退行性疾病、精神疾病和神经 精神疾病的苯乙胺衍生物，以及用作止痒、抗成瘾、抗炎、抗肥胖、抗癫痫、抗惊厥、 抗癫痫、抗应激、抗精神病和抗抑郁药物的苯乙胺衍生物及其药学上可接受的盐类和 易于获得的衍生物（如酯类、醚类、酰胺类），以及它们的制备工艺和在药品生产中的应 用。如酯、醚、酰胺）、其制备工艺以及在药品生产中的应用。
• [EN] DIPHENETHYLAMINE DERIVATIVES WHICH ARE INTER ALIA USEFUL AS ANALGESICS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DIPHÉNÉTHYLAMINE UTILISABLES ENTRE AUTRES COMME ANALGÉSIQUES, ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRODUIRE
  申请人：UNIV OF INNSBRUCK

  公开号：WO2016156396A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Diphenethylamine derivatives for use as highly active analgesics, diuretics, anxiolytics, for the treatment of neurodegenerative, psychiatric and neuropsychiatric disorders, and also as anti- itch, anti-addiction, anti-inflammatory, anti-obesity, anti-epileptic, anti-convulsant, anti-seizure, anti-stress, anti-psychotic and anti-depressant medications and their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives thereof (e.g. esters, ethers, amides), processes for their preparation and their application in the manufacture of pharmaceutical products.