4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl | 31645-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
• CAS: 31645-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₂
• 分子量: 262.372
• InChiKey: AIKGZTNGCWKBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基-1,3-己二醇 在 sodium bromite 、 4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-乙基-3-羟基己醛
  参考文献：
  名称：

  A selective and efficient method for alcohol oxidations mediated by N-oxoammonium salts in combination with sodium bromite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a016

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• 2-alkoxy- or acyloxy-2-aryl-1,3-propanediol or dioxane derivative, and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05500484A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A compound that can be converted, at a low cost and in a simple way, into 2-aryl-1,3-propanediols serving as precursors for synthesizing felbamate acting as an antiepileptic has a structure represented by Formula (1): ##STR1## wherein Ar represents an aryl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or is R.sup.4 or R.sup.5, where R.sup.4 represents an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and R.sup.5 represents a hydroxy group or an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms; and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen atoms at the same time or R.sup.2 and R.sup.3 together form a group represented by Formula (2): ##STR2## wherein R.sup.6 and R.sup.7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R.sup.6 and R.sup.7 together form an oligomethylene group having 2 to 10 carbon atoms.

  一种可以以低成本和简单方式转化为2-芳基-1,3-丙二醇的化合物，可用作合成费马酯（一种抗癫痫药物）的前体，其结构由式（1）表示：##STR1## 其中Ar代表芳基；R.sup.1代表氢原子或为R.sup.4或R.sup.5，其中R.sup.4代表具有1至10个碳原子的烷氧基，R.sup.5代表具有1至10个碳原子的羟基或酰氧基；R.sup.2和R.sup.3同时为氢原子，或者R.sup.2和R.sup.3一起形成由式（2）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.6和R.sup.7各自独立地代表氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7一起形成具有2至10个碳原子的寡亚甲基基团。
• Nickel-Catalyzed Aminoxylation of Inert Aliphatic C(sp³)–H Bonds with Stable Nitroxyl Radicals under Air: One-Pot Route to α-Formyl Acid Derivatives
  作者：Chunxia Wang、Luoqiang Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00479

  日期：2017.4.7

  Nickel-catalyzed aminoxylation of an unactivated C(sp3)–H bond with a stable nitroxyl radical has been accomplished for the first time to offer various N-alkoxyamine derivatives, which further enables a one-pot approach to α-formyl acid derivatives. The aminoxylation process reported also provides direct evidence for the oxidative addition of a cyclometallic intermediate with a free radical, which

  镍催化未活化的C（sp 3）-H键与稳定的硝酰基自由基的氨氧化反应已首次完成，以提供各种N-烷氧基胺衍生物，这进一步使一锅法制备α-甲酰基酸衍生物成为可能。报道的氨氧化过程也为环金属中间体与自由基的氧化加成提供了直接证据，这对过渡金属催化的惰性C（sp 3）-H键的官能化反应机理的研究很有帮助。
• Synthesis of α-arylthioacetones using TEMPO as the<i>C</i>₃synthon<i>via</i>a reaction cascade of sequential oxidation, skeletal rearrangement and C–S bond formation
  作者：Jiao-Xia Zou、Yi Jiang、Shuai Lei、Gao-Feng Yin、Xiao-Ling Hu、Quan-Yi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9ob00018f

  日期：——

  pathway to α-sulfenylated carbonyl compounds from commercially available thiols and universally employed TEMPO and its analogues, which act as C3 synthons through skeletal rearrangement under simple and metal-free conditions. Mechanism studies suggest that this reaction involves a consecutive radical oxidation and cation coupling process. TEMPO analogues and thiols serve as oxidants and reductive reagents

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。
• [EN] THE USE OF STABLE LIPOPHILIC HYDROXYLAMINE COMPOUNDS FOR INHIBITING POLYMERIZATION OF VINYL MONOMERS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS D'HYDROXYLAMINE LIPOPHILE STABLE POUR L'INHIBITION DE LA POLYMÉRISATION DE MONOMÈRES DE VINYLE
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2016149433A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention generally relates to compounds and methods for inhibiting the radical polymerization of unsaturated compounds, particularly vinyl monomers. More particularly, it relates to the use of stable hydroxyl amines to inhibit the polymerization of unsaturated compounds (e.g., vinyl monomers) wherein said stable hydroxylamine is soluble in organic solvents, particularly hydrocarbon solvents consisting of unsaturated and, therefore, polymerizable constituents.

  本发明一般涉及化合物和方法，用于抑制不饱和化合物的自由基聚合，尤其是乙烯单体。更具体地说，本发明涉及使用稳定的羟胺来抑制不饱和化合物（例如乙烯单体）的聚合，其中所述稳定的羟胺在有机溶剂中溶解，特别是由不饱和和因此可聚合成分组成的烃溶剂。