methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 142602-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 142602-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 368.324
• InChiKey: SKGXCFKWPGDKIN-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 methyl ((Z)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-cyclohexylacryloyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308

文献信息

• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。