3,3'-(Cyclhexylmethylidene)-4,4'-dihydroxybis<2H-1-benzopyran-2-one> | 138188-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(Cyclhexylmethylidene)-4,4'-dihydroxybis<2H-1-benzopyran-2-one>
• 英文别名: 3-[Cyclohexyl-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 138188-39-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: SUCGCZSELVNJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(Cyclhexylmethylidene)-4,4'-dihydroxybis<2H-1-benzopyran-2-one> 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 环己烷基甲醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到3,3'-(Cyclhexylmethylidene)-4,4'-dihydroxybis<2H-1-benzopyran-2-one>
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708

文献信息

• The Chemistry of Coumarin Derivatives. Part 5. Unusual course of the reaction of 4-hydroxycoumarin and aliphatic aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Rita Annunziata

  DOI：10.1002/hlca.19930760306

  日期：1993.5.12

  The reaction of 4-hydroxycoumarin and certain aliphatic aldehydes affords 1:1 or complex 2:2 adducts besides (or in place) of the expected 2:1 bis(coumarin) adducts. Reaction with heptanal, cyclohexanecarbaldehyde, and pivalaldehyde are reported as representative. The structure of the reaction products was established by spectroscopical techniques, including X-ray analysis, and their formation was

  4-羟基香豆素与某些脂族醛的反应除了（或代替）预期的2：1双（香豆素）加合物以外，还提供1：1或配合物2：2加合物。据报道与庚醛，环己烷甲醛和新戊醛的反应是代表性的。通过包括X射线分析在内的光谱技术确定反应产物的结构，并对其形成机理进行机械合理化。一些1：1的加合物可合成用于制备3-烷基-4-羟基香豆素。
• COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Zhu Lei

  公开号：US20110306605A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds including those of the Formula I where X, R 1 , R 2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.

  提供包括公式I中的化合物，其中X，R1，R2和下标t的定义如本文所述，这些化合物作为γ-分泌酶抑制剂有用，提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如阿尔茨海默病。
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010075280A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010075280A2

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds including those of the Formula I where X, R1, R2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.