(αR,3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidineacetic acid methyl ester | 928065-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αR,3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidineacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R,6R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl-N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)pyroglutamate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 928065-11-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₉
• 分子量: 430.455
• InChiKey: OVBMIHORJAUAKY-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  555.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidineacetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到epipenmacric acid
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-[1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-3-(1H-imidazol-1-ylthioxomethoxy)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (αR,3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146

文献信息

• A short formal synthesis of three epimers of penmacric acid
  作者：Dimpy Sikriwal、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.102

  日期：2010.8

  An extremely short formal synthesis of three epimers of penmacric acid is accomplished starting from pyroglutamate in one or two steps. Stereochemical outcome in the reaction of Li and Ti enolates of pyroglutamate with imines is found to be dependent on both chelation and steric factors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.146

  日期：2007.1

  The total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer, epipenmacric acid, is reported for the first time starting from trans-4-hydroxy-l-proline. Et3B-induced diastereoselective radical addition reaction was used to control stereoselectivity at the C3 stereogenic center as a key step.

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。
• Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Kenji Matsuno、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.006

  日期：2013.8

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.