[(5aS,7S,10aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 186043-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [(5aS,7S,10aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• CAS: 186043-91-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: UJVQKONAEJUOSZ-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5aS,7S,10aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 2-[(3S,5R,9S,11S)-11-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸衍生的三环模板，用于蛋白质环模拟物的合成

  摘要：

  通过偶联（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2））和（2 S，4 R）-4-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））形式衍生的三环二酮哌嗪，从容易获得的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸开始合成 所得的三环模板具有可以连接肽链的羧基和氨基。将受Fmoc保护的模板5并入环状分子cyclo（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -）（6）中，其中Pro（NH2）7 = Pro（CH 2 COOH）8代表模板，使用固相肽合成并在溶液中环化。通过NMR和动态模拟退火方法显示该分子在水溶液中采用了优选的构象，该构象在残基Asn 2 -Pro 3 -Asn 4处包括一个延伸的主链，在残基处包括一个Iβ型转角。这些研究表明，这种新颖的模板可用于在水性环境中合成具有确定的二级结构的环状肽和蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790817
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 159.0h， 生成 [(5aS,7S,10aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸衍生的三环模板，用于蛋白质环模拟物的合成

  摘要：

  通过偶联（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2））和（2 S，4 R）-4-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））形式衍生的三环二酮哌嗪，从容易获得的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸开始合成 所得的三环模板具有可以连接肽链的羧基和氨基。将受Fmoc保护的模板5并入环状分子cyclo（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -）（6）中，其中Pro（NH2）7 = Pro（CH 2 COOH）8代表模板，使用固相肽合成并在溶液中环化。通过NMR和动态模拟退火方法显示该分子在水溶液中采用了优选的构象，该构象在残基Asn 2 -Pro 3 -Asn 4处包括一个延伸的主链，在残基处包括一个Iβ型转角。这些研究表明，这种新颖的模板可用于在水性环境中合成具有确定的二级结构的环状肽和蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790817