exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide | 303965-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
• CAS: 303965-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XYHZUOFOLULSKQ-FNFFVJSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ROMP 的核心可点击 PEG-分支-叠氮化物二价瓶刷聚合物：嫁接通过和点击

  摘要：

  高效聚合与模块化“点击”偶联反应的结合使合成各种新型纳米结构成为可能。在这里，我们展示了一种新型可点击、支化纳米结构聚乙二醇 (PEG)-支链叠氮化物二价刷聚合物的简便合成，通过支链降冰片烯-PEG-氯化物的“接枝”开环复分解聚合促进大单体，然后是卤化物-叠氮化物交换。所得二价刷状聚合物在靠近聚降冰片烯骨架的核心处具有叠氮化物基团，PEG链延伸到溶液中；该结构类似于单分子胶束。我们展示了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)“点击” 光裂解阿霉素（DOX）-炔衍生物与叠氮化物核的偶联。CuAAC 耦合在很宽的纳米尺寸范围内（~6-~50 nm）是定量的；所得载有 DOX 的材料的紫外线光解产生了对人类癌细胞具有治疗效果的游离 DOX。

  DOI：

  10.1021/ja108441d
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  ROMP 的核心可点击 PEG-分支-叠氮化物二价瓶刷聚合物：嫁接通过和点击

  摘要：

  高效聚合与模块化“点击”偶联反应的结合使合成各种新型纳米结构成为可能。在这里，我们展示了一种新型可点击、支化纳米结构聚乙二醇 (PEG)-支链叠氮化物二价刷聚合物的简便合成，通过支链降冰片烯-PEG-氯化物的“接枝”开环复分解聚合促进大单体，然后是卤化物-叠氮化物交换。所得二价刷状聚合物在靠近聚降冰片烯骨架的核心处具有叠氮化物基团，PEG链延伸到溶液中；该结构类似于单分子胶束。我们展示了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)“点击” 光裂解阿霉素（DOX）-炔衍生物与叠氮化物核的偶联。CuAAC 耦合在很宽的纳米尺寸范围内（~6-~50 nm）是定量的；所得载有 DOX 的材料的紫外线光解产生了对人类癌细胞具有治疗效果的游离 DOX。

  DOI：

  10.1021/ja108441d

文献信息

• Multifunctional Vesicles from a Self-assembled Cluster-Containing Diblock Copolymer
  作者：Anastasia Voevodin、Luis M. Campos、Xavier Roy

  DOI：10.1021/jacs.8b02041

  日期：2018.4.25

  We describe a new diblock copolymer composed of two segments with complementary functionalities. One block contains pendent photo-cross-linkable cinnamoyl groups, and the other contains molecular clusters, Co6Se8, capable of multielectron redox processes. This multifunctional macromolecule is synthesized by sequential ring-opening metathesis polymerization of monomers constructed using norbornene moieties

  我们描述了一种由具有互补功能的两个链段组成的新型二嵌段共聚物。一个块包含悬垂的可光交联肉桂酰基，另一个包含分子簇 Co6Se8，能够进行多电子氧化还原过程。这种多功能大分子是通过使用降冰片烯部分构建的单体的顺序开环复分解聚合合成的。值得注意的是，系留分子簇可以访问 N, N-二甲基甲酰胺中的三种不同电荷状态：中性、+1 和 +2。相比之下，在四氢呋喃中，带电共聚物会自组装成抑制氧化还原反应的囊泡。这些囊泡的壁可以通过利用肉桂酰基的光诱导 2 + 2 环加成形成环丁烷二聚体来交联。而且，这些囊泡可以装载分子货物并用作可交联的容器；我们通过将分子染料亚甲蓝封装到胶囊中来证明这一特性。我们的工作是第一份关于包含金属硫属化物分子簇的明确定义的嵌段共聚物的报告；更一般地说，它为含金属聚合物的新应用打开了大门。
• Rapid Access to Diverse Multicomponent Hierarchical Nanostructures from Mixed‐Graft Block Copolymers
  作者：Ruiqi Liang、Qingliang Song、Ruipeng Li、An N. Le、Xiaowei Fu、Yazhen Xue、Xiaoyu Ji、Weihua Li、Mingjiang Zhong

  DOI：10.1002/anie.202210067

  日期：2022.10.10

  Mixed-graft block copolymers containing sequence-defined side chains were synthesized from three or four different types of macromonomers. The morphology of hierarchical nanostructures assembled from the prepared graft copolymers was readily diversified by varying the sequence, number, and molar ratio of the side chains.

  包含序列定义的侧链的混合接枝嵌段共聚物由三种或四种不同类型的大分子单体合成。通过改变侧链的顺序、数量和摩尔比，由制备的接枝共聚物组装而成的分级纳米结构的形态很容易多样化。
• Drug-Loaded, Bivalent-Bottle-Brush Polymers by Graft-through ROMP
  作者：Jeremiah A. Johnson、Ying Y. Lu、Alan O. Burts、Yan Xia、Alec C. Durrell、David A. Tirrell、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ma1021506

  日期：2010.12.28

  Graft through ring-opening metathesis polymerization (ROMP) using ruthenium N heterocyclic carbene catalysts has enabled the synthesis of bottle-brush polymers with unprecedented ease and control Here we report the first bivalent-brush polymers, these materials were prepared by graft through ROMP of drug-loaded poly(ethylene glycol) (PEG) based macromonomers (MMs) Anticancer drugs doxorubicin (DOX) and camptothecin (CT) were attached to a norbornene alkyne-PEG MM via a photocleavable linker ROMP of either or both drug loaded MMs generated brush homo and copolymers with low polydispersities and defined molecular weights Release of free DOX and CT from these materials was initiated by exposure to 365 nm light All of the CT and DOX polymers were at least 10 fold more toxic to human cancer cells after photoinitiated drug release while a copolymer carrying both CT and DOX displayed 30-fold increased toxicity upon irradiation Graft through ROMP of drug loaded macromonomers provides a general method for the systematic study of structure function relationships for stimuli responsive polymers in biological systems