6-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]hexanal | 1259533-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]hexanal
• CAS: 1259533-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VZGNJLZTFVFTQF-FNFFVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]hexanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.55h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)(prop-2-yn-1-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Drug-Loaded, Bivalent-Bottle-Brush Polymers by Graft-through ROMP

  摘要：

  Graft through ring-opening metathesis polymerization (ROMP) using ruthenium N heterocyclic carbene catalysts has enabled the synthesis of bottle-brush polymers with unprecedented ease and control Here we report the first bivalent-brush polymers, these materials were prepared by graft through ROMP of drug-loaded poly(ethylene glycol) (PEG) based macromonomers (MMs) Anticancer drugs doxorubicin (DOX) and camptothecin (CT) were attached to a norbornene alkyne-PEG MM via a photocleavable linker ROMP of either or both drug loaded MMs generated brush homo and copolymers with low polydispersities and defined molecular weights Release of free DOX and CT from these materials was initiated by exposure to 365 nm light All of the CT and DOX polymers were at least 10 fold more toxic to human cancer cells after photoinitiated drug release while a copolymer carrying both CT and DOX displayed 30-fold increased toxicity upon irradiation Graft through ROMP of drug loaded macromonomers provides a general method for the systematic study of structure function relationships for stimuli responsive polymers in biological systems

  DOI：

  10.1021/ma1021506
• 作为产物：
  描述：

  exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]hexanal
  参考文献：
  名称：

  ROMP 的核心可点击 PEG-分支-叠氮化物二价瓶刷聚合物：嫁接通过和点击

  摘要：

  高效聚合与模块化“点击”偶联反应的结合使合成各种新型纳米结构成为可能。在这里，我们展示了一种新型可点击、支化纳米结构聚乙二醇 (PEG)-支链叠氮化物二价刷聚合物的简便合成，通过支链降冰片烯-PEG-氯化物的“接枝”开环复分解聚合促进大单体，然后是卤化物-叠氮化物交换。所得二价刷状聚合物在靠近聚降冰片烯骨架的核心处具有叠氮化物基团，PEG链延伸到溶液中；该结构类似于单分子胶束。我们展示了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)“点击” 光裂解阿霉素（DOX）-炔衍生物与叠氮化物核的偶联。CuAAC 耦合在很宽的纳米尺寸范围内（~6-~50 nm）是定量的；所得载有 DOX 的材料的紫外线光解产生了对人类癌细胞具有治疗效果的游离 DOX。

  DOI：

  10.1021/ja108441d