1-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)propan-2-one | 1616632-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)propan-2-one
• CAS: 1616632-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: TZQYLFJNYGWLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[1-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶和脂肪酶立体选择性地获得1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺；左氧氟沙星前体的化学酶策略的发展。

  摘要：

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01828
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统由末端烯烃合成甲基酮

  摘要：

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.022

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。