Benzyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 1279682-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1279682-83-5
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₇
• 分子量: 593.676
• InChiKey: KQYHYDYXSLVJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (4aR,9aS)-5,7-dimethoxy-3,4a-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-9,9a-dihydroindeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成带有Haouamine B的二芳基取代的立体异构季碳中心的茚并四氢吡啶核。

  摘要：

  有效合成细胞毒性haouamine B（2）的特征茚并四氢吡啶核，其特征是分子内Pd催化的α-C-芳基化反应形成非对映选择性的二芳基取代的立体构象季中心，随后将乙烯基酰亚胺功能直接转化为TsNHNH（2）形成C2-C25双键。

  DOI：

  10.1039/c0cc04453a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 barium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(3-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成带有Haouamine B的二芳基取代的立体异构季碳中心的茚并四氢吡啶核。

  摘要：

  有效合成细胞毒性haouamine B（2）的特征茚并四氢吡啶核，其特征是分子内Pd催化的α-C-芳基化反应形成非对映选择性的二芳基取代的立体构象季中心，随后将乙烯基酰亚胺功能直接转化为TsNHNH（2）形成C2-C25双键。

  DOI：

  10.1039/c0cc04453a

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the indeno-tetrahydropyridine core bearing a diaryl-substituted stereogenic quaternary carbon center of haouamine B
  作者：Takeshi Tanaka、Hiromi Inui、Hiroshi Kida、Takeshi Kodama、Takuya Okamoto、Aki Takeshima、Yoshimitsu Tachi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1039/c0cc04453a

  日期：——

  The characteristic indeno-tetrahydropyridine core of cytotoxic haouamine B (2) was efficiently synthesized featuring the diastereoselective construction of a diaryl-substituted stereogenic quaternary center by an intramolecular Pd-catalyzed alpha-C-arylation and subsequent direct conversion of the vinylogous imide function into the C2-C25 double bond by TsNHNH(2).

  有效合成细胞毒性haouamine B（2）的特征茚并四氢吡啶核，其特征是分子内Pd催化的α-C-芳基化反应形成非对映选择性的二芳基取代的立体构象季中心，随后将乙烯基酰亚胺功能直接转化为TsNHNH（2）形成C2-C25双键。