9-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)anthracene | 65117-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)anthracene
• 英文别名: methyl 2-(9anthryl)-2-methylpropanoate；9-(1-Methoxycarbonyl-1-methylethyl)anthracen；methyl 2-anthracen-9-yl-2-methylpropanoate
• CAS: 65117-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WJAQTQUSZACXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)anthracene 在 吡啶 、 丙烷-1-硫醇 、 硼烷 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(9-anthryl)-1-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有氧取代基正丁基的取代 9-叔丁基三苯乙烯的旋转异构体的合成和中间体合成中观察到的显着空间效应

  摘要：

  合成了标题旋转异构体。由于严重的空间效应，2-(9-蒽基)-2-甲基丙酸甲酯的还原造成困难。因此，该化合物通过用硫醇锂处理而转化为游离酸，所得酸用硼烷还原为相应的醇。醇被保护为乙酸酯或甲硅烷基醚，并与苄进行反应。所得三苯乙烯的旋转异构体通过色谱法分离。制备了带有乙酰氧基、羟基或叔丁氧基取代基的旋转异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3076
• 作为产物：
  描述：

  2-(10-Hydroxy-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 、 磷酸酐 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITSUHASHI TSUTOMU; OTSUKA SOICHI; OKI MICHINORI, TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 28, 2441-2444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LII. Rotational Barriers in 1,2,3,4-Tetrafluoro- and 1,4-Dimethoxy-9-(1-cyano-1-methylethyl)triptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Akira Tanaka、Masahiko Suzuki、Yasuji Morita、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.57.891

  日期：1984.3

  Kinetic measurements of rotamer isomerization of the title compounds show that the rotational barriers in these compounds are considerably higher than those in the peri-unsubstituted and the peri-chloro or peri-methyl compounds, affording a support to our earlier finding that the rotational barrier increases and then decreases as the peri-substituent becomes bulkier in 9-t-alkyltriptycenes.

  标题化合物旋转异构化的动力学测量表明，这些化合物的旋转势垒明显高于未取代的和环氯或环甲基化合物中的旋转势垒，这为我们早先的发现提供了支持，即旋转势垒增加然后随着周围取代基在 9-t-烷基三烯中变得更大而减少。
• Oki Michinori, Miyasaka Tsutomu, Katafuchi Osamu, Ishizuka Takayuki, Toyo+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 11, S 3076-3081
  作者：Oki Michinori, Miyasaka Tsutomu, Katafuchi Osamu, Ishizuka Takayuki, Toyo+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, GAKU;TANAKA, AKIRA;SUZUKI, MASAHIKO;MORITA, YASUJI;OKI, MICHINO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 891-892
  作者：YAMAMOTO, GAKU、TANAKA, AKIRA、SUZUKI, MASAHIKO、MORITA, YASUJI、OKI, MICHINO+

  DOI：——

  日期：——