2-[[1,5-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-3-yl]amino]acetic acid | 1415695-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[1,5-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-3-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1415695-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: POFOMLVNJAIBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [(lutetium)3 nitride]*C80 、 2-[[1,5-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-3-yl]amino]acetic acid 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  M3N@Ih-C80(M = Sc, Lu, Y, Gd) 可逆异构化的普拉托反应

  摘要：

  偶氮甲碱叶立德（Prato 反应）与 M(3)N@I(h)-C(80)（表示为 M(3)N@C(80)；M = Sc, Lu）的 1,3-偶极环加成反应, Y, Gd) 获得富勒吡咯烷双（羧酸）衍生物作为支架，用于制备各种功能化的 M(3)N@C(80) 材料。两种单加合物异构体（[6,6]-和[5,6]-加合物）的形成通过HPLC检测并通过NMR和可见光/NIR光谱进行鉴定。在每次与 M(3)N@C(80) 的 Prato 反应中，初始加成得到 I(h)-C(80) 笼的 [6,6]-加合物，随后得到 [5,6] -加合物通过重排反应通过完全或部分热异构化获得。后一种加合物热转化的反应速率取决于 C(80) 内部金属簇的大小，有趣的是，在 Y(3)N@C(80) 和 Gd(3)N@ 的反应中C(80), 首次发现这种转化是可逆的。详细的动力学研究提供了 Lu(3)N@C(80)、Y(3)N@C(80)

  DOI：

  10.1021/ja309550z
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)pentanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-[[1,5-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-3-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C₆₀ Pyrrolidine Bis-carboxylic Acid Derivative as a Versatile Precursor for Biocompatible Fullerenes

  摘要：

  A C-60 Prato derivative with bis-Bu-t ester was prepared as a stable and convenient scaffold for the development of fullerene derivatives such as water-soluble C-60-PEG conjugates, fulleropeptides via solid phase synthesis, and bis-functionalized C-60.

  DOI：

  10.1021/ol500363r

文献信息

• Site-Selectivity of Prato Additions to C₇₀: Experimental and Theoretical Studies of a New Thermodynamic Product at the <i>dd</i>-[5,6]-Junction
  作者：Korinne Liosi、Adrian Romero-Rivera、Olesya Semivrazhskaya、Caravaggio D. Caniglia、Marc Garcia-Borràs、Nils Trapp、Sílvia Osuna、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01756

  日期：2019.7.5

  structurally characterized by 1H, 13C NMR spectra and single-crystal X-ray diffraction, and one adduct on the dd-[5,6]-bond was found as the first example of a Prato [5,6]-adduct of C70. To investigate the mechanism in the generation of this dd-[5,6]-adduct, computational studies were employed to show that it was thermodynamically obtained by sigmatropic rearrangement from the presumed initial kinetic

  三普拉托单加成物的异构体的合成和通过结构表征1 H，13 C NMR光谱和单晶X射线衍射，和在所述一个加合物DD - [5,6] -键被发现作为普拉托[第一示例5，70]-C 70的加成物。为了研究在此的产生机制DD - [5,6] -adduct，计算研究中采用，以表明它是热力学通过σ重排从所述推定初始动力学产物获得德- [6,6] -adduct。
• Synthesis and characterization of water-soluble C60–peptide conjugates
  作者：Yue Ma、Lorenzo Persi、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.3762/bjoc.20.71

  日期：——

  types of C60–peptide conjugates consisting of hydrophilic oligopeptide anchors (oligo-Lys, oligo-Glu, and oligo-Arg) were synthesized. A previously reported Prato reaction adduct of a biscarboxylic acid-substituted C60 derivative was subjected to a solid phase synthesis for amide formation with N-terminal amines of peptides on resin to successfully provide C60–peptide conjugates with one C60 and two

  抽象的 为了开发生物相容性和水溶性C 60衍生物，合成了由亲水性寡肽锚（oligo-Lys、oligo-Glu 和oligo-Arg）组成的三种类型的C 60 -肽缀合物。先前报道的双羧酸取代的C 60衍生物的Prato反应加合物在树脂上与肽的N端胺形成酰胺进行固相合成，成功地提供了具有一个C 60和两个肽锚的C 60 -肽缀合物作为水溶性部分。制备的三种C 60 -肽缀合物中，C 60 -oligo-Lys可溶于中性pH值的水中，C 60 -oligo-Glu可溶于较高pH值的缓冲液，但C 60 -oligo-Arg不溶于pH值较高的缓冲液。水和大多数其他溶剂。 C 60 -oligo-Lys 和C 60 -oligo-Glu 通过1 H 和13 C NMR 进行表征。在可见光照射 (527 nm) 下，在溶解度最高的 C 60 –oligo-Lys 缀合物中观察到光诱导1 O 2生成