(3R,10bS)-8,9-dimethoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline | 1242161-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,10bS)-8,9-dimethoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: (3R,10bS)-8,9-dimethoxy-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-one
• CAS: 1242161-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NKFZHJZEVMYGHR-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10bS)-8,9-dimethoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(1S)-1-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到(3R,10bS)-8,9-dimethoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473