N-methyl-2-iodo-5-methylphenylamine | 1280563-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-iodo-5-methylphenylamine
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-iodoaniline；5-methyl-2-iodo-N-methylaniline；2-iodo-N,5-dimethylaniline
• CAS: 1280563-30-5
• 化学式: C₈H₁₀IN
• 分子量: 247.079
• InChiKey: FGOLFDBTIATKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-iodo-5-methylphenylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 5,7-dimethyl-3,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇选择性羰基化双环化生成二氢呋喃喹啉酮衍生物

  摘要：

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300277
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-methyl-2-iodo-5-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• 3-Aza π-allyl palladium derived from imino migration in palladium-carbene: MCRs toward multiple substituted indole skeleton
  作者：Qiang Dai、Yan Jiang、Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc05984d

  日期：——

  Palladium-catalyzed multi-component reactions (MCRs) between 2-iodoaniline, aryl isonitrile, N-tosylhydrazones and solvent were developed.

  钯催化的多组分反应（MCRs）在2-碘苯胺、芳基异氰酸酯、N-对甲苯磺酰肼和溶剂之间得到了发展。
• Copper-Catalyzed Annulation Cascades of Alkyne-Tethered α-Bromocarbonyls with Alkynes: An Access to Heteropolycycles
  作者：Bang Liu、Jiang-Xi Yu、Yang Li、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00236

  日期：2018.4.20

  with common alkynes for the synthesis of various heteropolycycle frameworks, including 1H-benzo[de]quinolin-2(3H)-ones, 4H-dibenzo[de,g]quinolin-5(6H)-one, and benzo[de]chromen-2(3H)-one, which were constructed with high selectivity. This was achieved by two-component annulation cascades, rather than atom-transfer radical cyclization (ATRC), with alkyne-tethered α-bromocarbonyls for one-step accessing

  我们在这里描述了一种新的Cu催化的，由炔烃拴在一起的α-溴羰基与常见炔烃的环合级联反应，用于合成各种杂多环骨架，包括1 H-苯并[ de ] quinolin-2（3 H）-one，4 H-二苯并以高选择性构建的[ de，g ]喹啉5（6 H）-one和苯并[ de ] chromen-2（3 H）-one。这是通过两组分环级联反应而不是原子转移自由基环化（ATRC）来实现的，炔烃系链的α-溴羰基化合物可通过C-Br键拆分，分子内环化，分子间[4 + 2]一步进入杂多环。环和芳基C（sp 2）–H功能化级联。
• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。