2-formyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-pyrrole | 34463-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-formyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-pyrrole
• 英文别名: methyl 2-formyl-4-methylpyrrole-3-propionate；2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole；methyl 3-(2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate；2-Formyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrol；4-Methyl-3-<2-methoxycarbonyl-ethyl>-pyrrolcarbaldehyd-(2)；3-(2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；2-Formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-pyrrol
• CAS: 34463-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SVTFTDUERNGFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-pyrrole 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化氢氧化α-甲酰基吡咯和α-甲酰基二吡咯甲烷制备吡咯啉-2-酮和4,5-二氢联吡啶-1-酮

  摘要：

  在温和的条件下，过氧化氢已氧化了各种取代的α-甲酰基吡咯和-dipyrroro甲烷，生成了吡咯烷-2-酮（2）和4,5-二氢联吡啶-1-酮（4），同时甲酰基取代基也因此丢失，从而扩展了氧化为二吡咯甲烷的范围。这使得该反应对于胆汁颜料的制备特别有用，对于该胆汁颜料，吡咯烷酮和4，5-二氢二吡咯烷酮构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00272-0
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯 在 copper(I) oxide 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 2-formyl-4-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778

文献信息

• The total synthesis of chlorophyll a
  作者：Robert Burns Woodward、William A. Ayer、John M. Beaton、Friedrich Bickelhaupt、Raymond Bonnett、Paul Buchschacher、Gerhard L. Closs、Hans Dutler、John Hannah、Fred P. Hauck、Shǒ Itǒ、Albert Langemann、Eugene Le Goff、Willy Leimgruber、Walter Lwowski、Jürgen Sauer、Zdenek Valenta、Heinrich Volz

  DOI：10.1016/0040-4020(90)80003-z

  日期：1990.1

  The total synthesis of chlorophyll a starting from Knorr's pyrrole (1) is described with full experimental detail. Forty six stages are involved to reach the target molecule, chlorin e6 trimethyl ester (46), from which the preparation of chlorophyll a has already been described.

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。
• Template Synthesis of Alkyl‐Substituted Metal Isocorroles
  作者：Martin Hoffmann、Birte Cordes、Christian Kleeberg、Peter Schweyen、Benedikt Wolfram、Martin Bröring

  DOI：10.1002/ejic.201600419

  日期：2016.7

  Five metal complexes of 10,10-dimethylisocorrole ligands with full β-pyrrolic substitution is have been synthesized. The preparation of nickel(II), palladium(II), and copper(II) complexes was achieved by metal-templated oxidative macrocyclization of tetrapyrrolic 5,15-biladiene precursors. The reaction conditions for successful macrocycle formation in yields of 18–32 % depended strongly on the type

  已经合成了五种具有完全β-吡咯取代的10,10-二甲基异可咯配体的金属配合物。镍 (II)、钯 (II) 和铜 (II) 配合物的制备是通过四吡咯 5,15-双二烯前体的金属模板氧化大环化实现的。以 18-32% 的产率成功形成大环的反应条件在很大程度上取决于所用金属离子的类型。在钯的情况下，通过改变环化方案观察到三种不同的大环产物。通过单晶 X 射线衍射、光学和共振光谱以及电化学方法对环缩金属 10-isocorroles 进行了充分表征。
• Studies on the tetramerization of substituted monopyrroles to type I porphyrins
  作者：C Pichon-Santander、A.I Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01592-7

  日期：2002.9

  Investigation of the tetramerization of pyrroles bearing two different electron-donating groups as substituents led to the rapid preparation under slightly acidic conditions of a porphyrin analog family with a high ratio of type I isomer for enzymatic activity studies.

  对带有两个不同的供电子基团作为取代基的吡咯四聚的研究导致在酸性条件下快速制备具有高比例I型异构体的卟啉类似物家族用于酶活性研究。
• An efficient route to vinylporphyrins
  作者：Paul Yon-Hin、Tilak Wijesekera、David Dolphin

  DOI：10.1139/v90-289

  日期：1990.10.1

  The use of 1-bromo-19-methylbiladienes-ac in the synthesis of vinylporphyrins is described. The effect of the vinyl precursors on the reactions of the dipyrromethene intermediates and the construction of the linear tetrapyrrole are discussed. High-yield syntheses of a methylvinylporphyrin, an H-vinyl analogue, as well as two A,C-divinylporphyrins are presented. Keywords: pyrrole, dipyrromethene, acetoxyethylpyrrole

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。
• Synthesis of Ring-Fluorinated Porphyrins and Reconstitutional Myoglobins with Their Iron Complexes
  作者：Akihiro Suzuki、Tadashi Tomizawa、Takashi Hayashi、Tadashi Mizutani、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2923

  日期：1996.10

  The total syntheses of monofluoroporphyrin derivatives from monofluoropyrroles and the reconstitution of synthetic heme into sperm-whale myoglobin are described. The heme orientation in a cavity of the protein was determined by 1H and 19F NMR studies. It is noted that a fluoro substituent was found to be a useful probe for studying the heme-protein interaction.

  描述了从单氟吡咯类合成单氟卟啉衍生物以及合成血红素重组为抹香鲸肌红蛋白的过程。通过 1H 和 19F NMR 研究确定蛋白质腔中的血红素取向。值得注意的是，发现氟取代基是研究血红素-蛋白质相互作用的有用探针。