alpha-羟基呋喃-2-乙酸甲酯 | 19377-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-羟基呋喃-2-乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl alpha-hydroxyfuran-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 19377-70-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: AOCNXXRNLGYQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.263 g/cm3(Temp: 168 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-羟基呋喃-2-乙酸甲酯 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl (S)-α-hydroxy(2-furyl)acetate 、 (-)-methyl (R)-α-hydroxy(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  脂环族和杂环扁桃酸衍生物的新型类似物的合成和酶法拆分

  摘要：

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134068
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₆O₂Si 在 cesium fluoride 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 alpha-羟基呋喃-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f

文献信息

• 由2-羟基丙二氰合成a-羟基羧酸酯的方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN103086881B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮合成a‑羟基羧酸酯。目前常见的a‑羟基羧酸酯一般都需要使用三甲基氰硅烷等上氰基，然后再氰基水解，反应操作相对较复杂，后处理麻烦。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮混合，加入催化量的4‑二甲氨基吡啶，醇类化合物作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基羧酸酯的方法。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Palladium catalyzed synthesis of mandelate derivatives from arylboronic acids and glyoxylate hemiacetals
  作者：Mariko Sugaya、Tetsuya Yamamoto、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.035

  日期：2017.6

  NHC-coordinated cyclometalated palladium(II) catalyzed addition of arylboronic acids to methyl 2-hydroxy-2-methoxyacetate gave corresponding various functionalized methyl mandelate derivatives in good yields.

  NHC配位的环金属化钯（II）催化将芳基硼酸加到2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯中，得到相应的各种官能化的扁桃酸甲酯衍生物。
• C-MET PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Lauffer David J.

  公开号：US20110059936A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds of this invention, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括该化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• A new access to chiral 2-furylcarbinols by enantioselective hydrolysis with penicillin acylase
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99401-2

  日期：1989.1