(2S,3S)-4-methylidene-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol | 137104-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-methylidene-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 137104-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PRKCGJCYOZASAV-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-methylidene-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 thexylborane 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-3,4-bis-methoxymethoxy-3-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯的化学性质，对映体和立体控制的支链糖，L-阿坎糖和L-寡果糖的合成

  摘要：

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80027-4
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyltrimethylsilane 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-4-methylidene-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 、 (2S,3S)-4-methylidene-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯的化学性质，对映体和立体控制的支链糖，L-阿坎糖和L-寡果糖的合成

  摘要：

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80027-4