(6R,7R,8R)-(+)-goniothalamin oxide | 110011-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R,7R,8R)-(+)-goniothalamin oxide
• 英文别名: goniothalamin oxide；(+)-goniothalamin epoxide；(2R)-2-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 110011-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GMKNQTQLCWOLSD-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-6-(2'phenylvinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 70percent aq. MPBA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6R,7R,8R)-(+)-goniothalamin oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Baker's yeast mediated reduction of α,β-unsaturated δ-lactones in the goniothalamin series.

  摘要：

  Baker's yeast reduction of racemic alpha,beta-unsaturated delta-lactones 5, 6 and 7 proceeds with kinetic preference for the (S) enantiomers. The procedure allows the obtainment of enantiomerically pure (+)-(R)-goniothalamin 5.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80139-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis and antiproliferative activity of goniothalamin oxide isomers
  作者：Cilene Marquissolo、Ângelo de Fátima、Luciana K. Kohn、Ana Lúcia T.G. Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.12.001

  日期：2009.4

  Goniothalamin oxide (1) is a styryl lactone which was isolated from bark and leaves of several Goniothalamus species. This natural product has some interesting biological properties such as larvicidal and tripanocidal activities. However, no studies on the antiproliferative profile of goniothalamin oxide (1) and its stereoisomers have been reported yet. Here, goniothalamin epoxide (1), isogoniothalamin

  鹅油菌素氧化物（1）是一种苯乙烯基内酯，是从几种鹅油菌属物种的树皮和叶子中分离出来的。这种天然产物具有一些有趣的生物学特性，例如杀幼虫和杀螨活性。但是，尚未报道关于鹅油胺素氧化物（1）及其立体异构体的抗增殖作用的研究。在此，通过（R）-和（S）-goniothalamin（4）的环氧化反应制备了鼠菊酯环氧化合物（1），异烟酰胺环氧化合物（2）及其对映异构体。3：2摩尔比有利于氧化鸟薄荷素（1）和eNT - 1当使用3-氯过苯甲酸（m CPBA）时，分别从（R）-和（S）-4观察到，而（S，S）-Jacobsen's催化剂的摩尔比增加到了6：1 。这些环氧化物的抗增殖活性显示，ENT -isogoniothalamin氧化物（ENT - 2）是反对研究八个癌细胞系中最活跃。这些结果表明6 S，7 R和8 R的绝对构型对于这些环氧化物的活性是有益的。
• De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations
  作者：Philip Harsh、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.097

  日期：2009.6

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Peng, Xiaoshui; Li, Anpai; Shen, Hao, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 7, p. 330 - 332
  作者：Peng, Xiaoshui、Li, Anpai、Shen, Hao、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• Goh, S. H.; Ee, G. C. L.; Chuah, C. H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 199 - 206
  作者：Goh, S. H.、Ee, G. C. L.、Chuah, C. H.、Wei, Chen

  DOI：——

  日期：——