(S)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]benzamide | 151670-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]benzamide
• 英文别名: (1S)-N-(1-furan-2-yl-ethyl)benzamide；N-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 151670-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FFSSWKVCDIPOJW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]benzamide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-苯甲酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.3906/kim-1302-71
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)ethanone O-benzyloxime 在 吡啶 、 去甲麻黄碱 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022

文献信息

• Circular dichroic method for the determination of absolute configuration of α-furfuryl amines
  作者：Wei-Shan Zhou、Xue-You Zhu、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80351-1

  日期：1993.7

  An unambiguous assignment of absolute configuration of α-furfuryl amines by using the circular dichroic method is described.

  描述了通过使用圆二色性方法对α-糠胺的绝对构型的明确分配。
• Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-Furyl)alkylamines and (S)- and (R)-α-Amino Acids Through the Addition of Organometallic Reagents to Imines Derived from (S)-Valinol
  作者：Giuseppe Alvaro、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Andrea Zoffoli

  DOI：10.1055/s-1998-2227

  日期：1998.12
• Novel Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Furan-2-yl Amines and Amino Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1002/hlca.200390022

  日期：2003.1

  A new enantioselective synthesis of furan-2-yl amines and amino acids is described, in which the key step is the oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of O-benzyl (E)- and (Z)-furan-2-yl ketone oximes to the corresponding chiral amines. The chirality of the furan-2-yl amines is fully controlled by the appropriate choice of the geometrical isomer of the O-benzyl oxime. Oxidation of the

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。
• Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：DIETER ENDERS

  DOI：10.3906/kim-1302-71

  日期：——

  The asymmetric synthesis of \alpha-(heteroaryl)alkylamines was accomplished by employing a diastereoselective nucleophilic 1,2-addition of lithiated aromatic heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones, followed by BH_3 . THF or SmI_2 promoted removal of the chiral auxiliary. The CBz or benzoyl-protected amines were obtained in good yields (40\%--78\%) and excellent enantiomeric excesses (ee = 88\%--99\%). The methodology can be applied to the synthesis of highly enantioenriched \alpha-amino acids (ee = 90\%--99\%).

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应