methyl 5-chloroacetamidosalicylate | 80074-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloroacetamidosalicylate
• 英文别名: 5-(2-chloro-acetylamino)-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester；5-Chloracetamino-salicylsaeure-methylester；5-(2-Chlor-acetylamino)-2-hydroxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 5-[(2-chloroacetyl)amino]-2-hydroxybenzoate；methyl 5-[(2-chloroacetyl)amino]-2-hydroxybenzoate
• CAS: 80074-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: VMFAEUSVKJWNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloroacetamidosalicylate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 5-[(N,N-diethyl-glycyl)-amino]-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE108871

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸甲酯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以82.1%的产率得到methyl 5-chloroacetamidosalicylate
  参考文献：
  名称：

  用于癌症免疫治疗的新型小分子ENPP1抑制剂的设计、合成及生物学评价研究

  摘要：

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1（ENPP1 或 NPP1）是各种疾病的有吸引力的治疗靶点，主要是癌症和矿化障碍。胞外酶位于细胞表面，参与控制细胞外核苷酸、核苷和（二）磷酸盐的水平。最近，它已成为一种关键的磷酸二酯酶，可水解环状 2'3'-cGAMP，即 STING 的内源性配体（IN terferon G的ST模拟器）烯）。STING 通过激活 I 型干扰素响应胞质 2'3'-cGAMP 在先天免疫中发挥重要作用。ENPP1 负向调节 STING 通路，因此其抑制使其成为癌症免疫治疗的有吸引力的治疗靶点。在此，我们描述了一系列新型非核苷酸硫鸟嘌呤类 ENPP1 小分子抑制剂的设计、优化和生物学评价研究。先导化合物43已显示出良好的体外效力、在 SGF/SIF/PBS 中的稳定性、选择性、ADME 特性和药代动力学特征，并最终在体内显示出有效的抗肿瘤反应。这些化合物是开发潜在有效的癌症免疫治疗药物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105549

文献信息

• DE106502
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Einhorn; Oppenheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 168
  作者：Einhorn、Oppenheimer

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel 5-aminosalicylate (5-ASA)–4-thiazolinone hybrid derivatives with promising antiproliferative activity
  作者：Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Samia G. Abdel-Moty、Raafat El-Awady、Abdel-Nasser A. El-Shorbagi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.073

  日期：2016.4

  Two privileged pharmacophores were assembled in one molecular frame involving 5-aminosalicylate and 4-thiazolinones that can be found in different stereochemical features. The compounds were fully characterized and evaluated for antiproliferative activity against four human cancer cell lines and some are equipotent to doxorubicin with lower cytotoxicity to normal cells. The most interesting finding relates to compound 10, which shows an IC50 value of 70 nM against MCF-7 cells, while the IC50 against human fibroblasts is 10 mu M. The results of this study indicate that the new compounds are optimal anti-cancer leading compounds and merit further studies to optimize their structure, detect their biotargets and in vivo activity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.