methyl 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 91586-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 91586-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JUNHWONXCWPKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 aluminum/mercury amalgam 、 ammonium acetate 、 水 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 N-hydroxy-4-methoxy-N-(2-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用硼掩膜的N-羟基酰胺介导的二芳基碘鎓盐介导的分子内CN键的形成。

  摘要：

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04076
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯-3-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a033

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。