2-chloro-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone | 1159606-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1159606-89-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: ZLZLZNNLZCHBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone 、 1-(4-乙氧基苯基)-2-硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-(4-乙氧基苯基)-4-(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶衍生物JK184揭示了微管在刺猬信号中的双重作用。

  摘要：

  消除刺猬：先前已鉴定出该标题分子为刺猬信号通路的有效抑制剂，可为胚胎细胞提供正常发育所需的信息。该分子可通过解聚微管来调节刺猬靶基因的表达，从而揭示细胞骨架在途径调控中的双重作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805666
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以74%的产率得到2-chloro-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶衍生物JK184揭示了微管在刺猬信号中的双重作用。

  摘要：

  消除刺猬：先前已鉴定出该标题分子为刺猬信号通路的有效抑制剂，可为胚胎细胞提供正常发育所需的信息。该分子可通过解聚微管来调节刺猬靶基因的表达，从而揭示细胞骨架在途径调控中的双重作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805666

文献信息

• The Imidazopyridine Derivative JK184 Reveals Dual Roles for Microtubules in Hedgehog Signaling
  作者：Tommaso Cupido、Paul G. Rack、Ari J. Firestone、Joel M. Hyman、Kyuho Han、Surajit Sinha、Cory A. Ocasio、James K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200805666

  日期：2009.3.16

  Eradicating hedgehogs: The title molecule has been previously identified as a potent inhibitor of the Hedgehog signaling pathway, which gives embryonic cells information needed to develop properly. This molecule is shown to modulate Hedgehog target gene expression by depolymerizing microtubules, thus revealing dual roles of the cytoskeleton in pathway regulation (see figure).

  消除刺猬：先前已鉴定出该标题分子为刺猬信号通路的有效抑制剂，可为胚胎细胞提供正常发育所需的信息。该分子可通过解聚微管来调节刺猬靶基因的表达，从而揭示细胞骨架在途径调控中的双重作用（见图）。