4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 649756-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(2-methylbenzoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methyl-4'-methoxycarbonylbenzophenone；methyl 4-(2-methylbenzoyl)benzoate
• CAS: 649756-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RJABMTXFRBDXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-{2-[3-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-ylmethyl]benzoyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoline-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中基团R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1到R10具有所述含义，以及它们的生理相容盐。所述化合物适用于作为抗肥胖药物。

  公开号：

  US20110112097A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基苯甲酰基）苯甲酸，甲基酯的光烯化作用：E光烯醇寿命对光化学的影响

  摘要：

  3在氩气饱和的2-丙醇中的光解作用通过分子间H原子的提取继之以内酯化作用导致5的形成。在2-丙醇中辐照4得到化合物6和7，它们也来自分子间的H原子抽象。相反，氧饱和的溶液的光解3在2-丙醇收率的产品8，9，和10，将其从所有的分子内H-原子夺取形成并与氧的相应的双自由基俘获。甲醇中的3的激光快速光解表明形成了双自由基3BR（λmax330 nm，并且τ= 50 ns）通过分子内H原子抽象作为3的主要光反应性。双自由基3BR衰减为光烯醇3Z和3E（分别为λmax 390 nm，τ= 6.5μs和τ= 162μs ）。相比之下，激光闪光光解4生成光烯醇4Z和4E（分别为λmax 390 nm，τ= 15μs和τ= 3.6 ms）。因此，光烯醇3E的寿命异常短，因此不会像我们对类似的光烯醇1E所观察到的那样，它不会进行分子内内酯化。光烯醇3Z衰减回3通过分子内1,5--H移位，而photoenol

  DOI：

  10.1021/jo048055x

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Light/Palladium‐Promoted Benzylic C−H Acylation Using a Benzoyl Group as the Photo‐Directing Group
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201801881

  日期：2019.2

  2‐Methylphenyl ketones undergo site‐selective acylation at the benzylic position when treated with acid anhydride under UV irradiation in the presence of a palladium catalyst. The benzoyl carbonyl group serves as the photo‐directing group so that the ortho benzylic C−H bond is activated site‐selectively.

  当2-甲基苯基酮在钯催化剂存在下于紫外线辐射下用酸酐处理时，会在苄基位置进行位点选择性酰化。苯甲酰基羰基充当光导基团，因此邻苄基CH键可被位点选择性激活。
• Dehydrative Allylation of 2-Alkylbenzophenones with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200123

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative allylation reaction of 2-alkylbenzophenones with allylic alcohols promoted by light and palladium. Photoirradiation of 2-alkylbenzophenones generates nucleophilic s...

  本文报道了光和钯促进的 2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化反应。2-烷基二苯甲酮的光辐照产生亲核...
• “Greener” Friedel−Crafts Acylations: A Metal- and Halogen-Free Methodology
  作者：Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1021/ol200482s

  日期：2011.5.6

  The utility of methanesulfonic anhydride for promoting the Friedel−Crafts acylation reaction of aryl and alkyl carboxylic acids is disclosed. This reagent allows the preparation of aryl ketones in good yield with minimal waste containing no metallic or halogenated components, clearly differentiating it from other available methodologies.

  公开了甲磺酸酐用于促进芳基和烷基羧酸的Friedel-Crafts酰化反应的用途。该试剂可以以高收率制备芳基酮，而且废料最少，不含金属或卤化组分，这与其他可用方法明显不同。
• High-Throughput Synthesis of Alkylbenzophenones with Indium Triflate in the Absence of Solvents Using Microwave
  作者：Hideko Koshima、Masashi Kubota

  DOI：10.1081/scc-120026324

  日期：2003.12

  A series of alkylbenzophenones were rapidly and efficiently prepared from alkylbenzenes and benzoyl chlorides by Friedel-Crafts acylation catalyzed with indium triflate under solvent-free conditions by microwave heating.