4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲腈 | 913485-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-methylbenzoyl)benzonitrile
• CAS: 913485-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FEWUACDGESCRIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(phthalazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光驱动无催化剂获得酞嗪：通过合并多米诺反应获得抗病毒模型药物**

  摘要：

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200994
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(2-甲基苯甲酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  连续流动中带有酯基的芳基和杂芳基镁试剂的选择性酰化。

  摘要：

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04254

文献信息

• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。

• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Sulfonylation of Benzylic C−H Bonds through the Reaction of Aryl(<i>o</i> -tolyl)methanones with Sulfonyl Hydrazides or Sulfonyl Chlorides
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Xiaofang Li、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201800591

  日期：2018.9.4

  aryl(o‐tolyl)methanones with arylsulfonyl hydrazides or arylsulfonyl chlorides has been developed. Arylsulfonyl hydrazides and arylsulfonyl chlorides were employed as sulfonylating reagents respectively to complete this transformation. During the reaction, enols were generated in situ from aryl(o‐tolyl)methanones under UV irradiation, and subsequently reacted with sulfonyl radicals to provide a range of aryl(2

  已开发出芳基（邻甲苯基）甲烷与芳基磺酰肼或芳基磺酰氯进行苄基CH键的磺酰化反应。芳基磺酰肼和芳基磺酰氯分别用作磺酰化试剂以完成该转化。在反应过程中，在紫外线照射下由芳基（邻甲苯基）甲烷酮原位生成烯醇，然后与磺酰基自由基反应以提供一定范围的芳基（2-（芳基磺酰基甲基）芳基）甲烷酮。