2-methylpropyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride | 144028-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 144028-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 215.68
• InChiKey: ZZHPXNFDGIZGHR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸异丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methylpropyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8

文献信息

• Enantioselective Addition of Activated Terminal Alkynes to 1-Acylpyridinium Salts Catalyzed by Cu−Bis(oxazoline) Complexes
  作者：Zhankui Sun、Shouyun Yu、Zuoding Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja0734849

  日期：2007.8.1

  CuI/bis(oxazoline)-catalyzed addition of propiolates and terminal ynones to 1-acylpyridinium salt (generated in situ from reaction of pyridine and methyl chloroformate) affords highly functionalized dihydropyridines with excellent enantioselectivity. It is found that the carbonyl group adjacent to the alkyne moiety is essential for the enantioselectivity of the addition. Short synthesis of indolizidines

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。