methyl 2,3,6-trideoxy-β-DL-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 33647-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-β-DL-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 6-methoxy-2-methyl-, cis-；(2S,6S)-2-methoxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 33647-82-4；33647-83-5；41728-10-3；55102-46-0；55102-47-1；71049-76-8；71049-77-9；97372-42-4；116502-24-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CSEDVMRKXMDBAK-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-β-DL-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 在 吡啶 、 硫酸 、 溴 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-β-DL-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003

文献信息

• The absolute configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：KAZUHIKO OHTA、EIJI MIZUTA、HISAYOSHI OKAZAKI、TOYOKAZU KISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.4350

  日期：——

  The previous X-ray-crystallographic determination of the relative configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor isolated from the culture broth of Streptomyces albogriseolus, was extended by means of chemical and spectral studies. The absolute configuration of P-1894B (1) was established from the absolute configuration of two constituent monosaccharides, L-aculose (3) and L-rhodinose (4), produced by chemical degradation of 1. The absolute configuration of the aglycone part (aquayamycin) was also established as 2. The stereostructure of the reduction product (11) obtained by the catalytic hydrogenation of 1 was also elucidated.

  之前对从白色链霉菌的培养液中分离出的强效脯氨酸羟化酶抑制剂P-1894B的相对构型的X射线晶体学测定，通过化学和光谱研究得到了进一步的扩展。通过对1的化学降解所产生的两个组成单糖L-果糖（3）和L-红糖（4）的绝对构型，确定了P-1894B（1）的绝对构型。糖苷部分（aquayamycin）的绝对构型也被确定为2。此外，还阐明了通过对1进行催化加氢反应获得的还原产物（11）的立体结构。
• Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers
  作者：Wangze Song、Yu Zhao、John C. Lynch、Hyunjin Kim、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c5cc07787g

  日期：——

  All eight possible stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides are prepared systematically from furan derivatives by a sequence of Achmatowicz rearrangement, Pd-catalysed glycosidation, and chiral catalyst-controlled tandem reductions. This sequence provides access to...

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...
• Short and Efficient Synthetic Route to Methyl α-Trioxacarcinoside B and Anomerically Activated Derivatives
  作者：Thomas Magauer、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol202315m

  日期：2011.10.21

  A 9-step synthetic route to the complex carbohydrate methyl α-trioxacarcinoside B from 2-acetylfuran is described. Anomerically activated forms, including 1-phenylthio, 1-O-(4′-pentenyl), 1-fluoro, and 1-O-acetyl derivatives are also prepared.

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——
• Szechner; Achmatowicz; Badowska-Roslonek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1133 - 1141
  作者：Szechner、Achmatowicz、Badowska-Roslonek

  DOI：——

  日期：——