3-[2-(aminocarbonyl)phenyl]sydnone | 64241-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(aminocarbonyl)phenyl]sydnone
• 英文别名: 3-(2-Carbamoylphenyl)sydnone；3-(2-Carbamoylphenyl)sydnon；1,2,3-Oxadiazolium, 3-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-5-hydroxy-, inner salt；2-(5-oxo-2H-oxadiazol-3-ium-3-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 64241-52-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: NNQVTOOGVWJRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(aminocarbonyl)phenyl]sydnone 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-羟基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone 在 ammonium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[2-(aminocarbonyl)phenyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  活化的羰基物质，用于制备邻-酰基芳基sydnones

  摘要：

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370225

文献信息

• Preston,P.N.; Turnbull,K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1229 - 1233
  作者：Preston,P.N.、Turnbull,K.

  DOI：——

  日期：——
• Sydnones as Masked Hydrazines for Heterocycle Formation: Reactions of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl
  作者：Christopher R. Gelvin、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1002/hlca.19920750619

  日期：1992.10.2

  general, reaction of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl gives products derived from cleavage of the sydnone ring to the corresponding hydrazine and subsequent cyclization to the side chain. In one case, 3-(2-aminophenyl)sydnone (43), the product obtained, l-amino-lH-benzimidazole (47), apparently results from nucleophilic interception by the side chain prior to complete cleavage of the sydnone ring

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。
• Activated carbonyl species for the preparation of<i>ortho</i>-acylarylsydnones
  作者：Kenneth Turnbull、Ravindra N. Beladakere、Neal D. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570370225

  日期：2000.3

  ortho-Acylarylsydnones can be prepared in moderate to good yield by the action of nucleophiles upon suitable activated carbonyl species.

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。