Methyl (3S,αR)-(E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate | 178976-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (3S,αR)-(E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]hex-4-enoate
• CAS: 178976-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: IYHVNZMVBYSADJ-LSEQFSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3S,αR)-(E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 四氧化锇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 生成 六碳氨糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of methyl α-L-daunosaminide hydrochloride

  摘要：

  Methyl alpha-L-daunosaminide hydrochloride was synthesised in five steps from methyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, via the conjugate addition of (R)-lithium N-benzyl-alpha-methylbenzylamide, and osmium tetroxide catalysed dihydroxylation of the resulting adduct. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00141-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (3S,αR)-(E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸的简明和高度选择性的不对称合成二十烷胺

  摘要：

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物{叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.035

文献信息

• Synthesis of screening substrates for the directed evolution of sialic acid aldolase: towards tailored enzymes for the preparation of influenza A sialidase inhibitor analogues
  作者：Thomas Woodhall、Gavin Williams、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b501503k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of two epimeric screening substrates, (4R, 5R, 6R)- and (4S, 5R, 6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4,5,6-trihydroxy-hexanoic acid, for the directed evolution of sialic acid aldolase is described. The complementary methods relied on stereoselective indium-mediated additions of ethyl alpha-bromomethyl acrylate to functionalised aldehydes. With an alpha-hydroxy aldehyde, (2R

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。
• Syntheses of derivatives of L-daunosamine and its C-3 epimer employing as the key step the asymmetric conjugate addition of a homochiral lithium amide to tert-butyl (E,E )-hexa-2,4-dienoate
  作者：Stephen G. Davies、G. Darren Smyth、Ann M. Chippindale

  DOI：10.1039/a907017f

  日期：——

  The highly diastereoselective asymmetric conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-α-methylbenzylamide to methyl or tert-butyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, followed by osmium tetroxide-catalysed dihydroxylation of the resulting adducts, provides a concise route to methyl L-daunosaminide hydrochloride and methyl 3-epi-D-daunosaminide hydrochloride, a strategy which is applicable to the synthesis of either

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。
• Concise and highly selective asymmetric synthesis of acosamine from sorbic acid
  作者：Sharan K. Bagal、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Philip M. Scott、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.035

  日期：2011.4

  Diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl sorbate and subsequent chemo- and diastereoselective ammonium-directed olefinic oxidation of the resultant conjugate addition product tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ene} have been used as the key steps in a concise and highly selective asymmetric synthesis of the 2,3,6

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。
• Asymmetric synthesis of methyl α-L-daunosaminide hydrochloride
  作者：Stephen G Davies、G Darren Smyth

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00141-3

  日期：1996.5

  Methyl alpha-L-daunosaminide hydrochloride was synthesised in five steps from methyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, via the conjugate addition of (R)-lithium N-benzyl-alpha-methylbenzylamide, and osmium tetroxide catalysed dihydroxylation of the resulting adduct. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd