14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 14964-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 14β-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one；14β-Hydroxyestron-methylether；(8R,9S,13S,14S)-14-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14964-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: DBXMWOATVSEFMD-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 14-hydroxy-3-O-methoxy-19-nor-14β-card-1,3,5(10),20(22)-tetraenolide
  参考文献：
  名称：

  哇巴根配基和羟基化皮质类固醇类似物的简明合成方法的开发

  摘要：

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。

  DOI：

  10.1021/ja512022r
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47 mg的产率得到14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 14beta-Hydroxysteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0327489A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Ein Verfahren zur Herstellung von 14β-Hydroxysteroiden der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und A den Rest des Steroid-Moleküls symbolisiert, wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Steroid der allgemeinen Formel II worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen und R₂ einen 1-Oxoalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzoylgruppe bedeutet, mit einer Nitrosoverbindung der Formel III umsetzt, das erhaltene Produkt in Gegenwart eines 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohols erhitzt und die so dargestellte Verbindung der allgemeinen Formel IV worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen partiell hydriert.

  一种通式 I 的 14β-羟基类固醇的制备工艺 其中 R₁ 代表氢原子或甲基，以及 A 表示类固醇分子的残基，其特征在于，通式 II 的类固醇 其中 R₁ 和 A 如上定义，以及 R₂ 表示具有 2 至 6 个碳原子的 1-氧代烷基或苯甲酰基、 与式 III 的亚硝基化合物反应 进行反应、 将得到的产物在含有 1 至 4 个碳原子的醇存在下加热，得到通式 IV 的化合物 其中 R₁ 和 A 如上文所定义，部分氢化。
• Mass spectrometry of ring D hydroxylated 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrienes
  作者：W. Schade、W. Ihn、J. Vokoun、B. Schönecker、G. Schubert

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90077-x

  日期：1980.11

  Mass spectra and fragmentation patterns of the epimeric 17-, 16-, 15- and 14-hydroxy derivatives of 3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene are compared. The main fragmentation pathways are differently influenced, depending on the position of the hydroxy group. The different configuration of the hydroxy groups is reflected only in the spectra of the epimeric 15- and 14-hydroxy compounds. Possibilities of mass spectrometric differentiation between the hydroxy-estratrienes are discussed.
• KIRSCH, GERALD;GOLDE, ROLAND;NEEF, GUNTER
  作者：KIRSCH, GERALD、GOLDE, ROLAND、NEEF, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization of 14-hydroxy-17-ketosteroids: New examples of two-centered inversion of the C/D ring fusion and X-ray diffraction structural analysis of d,?-3-methoxy-14?-hydroxy-8?, 9?-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  作者：M. Kh. Dzhafarov、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov、S. Kh. Karamyan、S. N. Ananchenko

  DOI：10.1007/bf00959735

  日期：1991.12

  d,l-3-Methoxy-14beta-hydroxy-8alpha,9beta-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (I) undergoes two-centered isomerization in alkaline medium to d,l-3-methoxy-14beta-hydroxy-8beta,9alpha-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (II) in 70% yield. Under analogous conditions, natural isomer (II) is converted into synthetic isomer (I) in 20% yield. The crystalline and molecular structure of isomer (II) was established.