14-hydroxy-3-O-methoxy-19-nor-14β-card-1,3,5(10),20(22)-tetraenolide | 105092-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3-O-methoxy-19-nor-14β-card-1,3,5(10),20(22)-tetraenolide
• 英文别名: 3-Methoxy-14-hydroxy-19-nor-cardatetraen<1.3.5(10).20(22)>-olid
• CAS: 105092-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: BATJZBILTLQGCW-SXDAZYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 14-hydroxy-3-O-methoxy-19-nor-14β-card-1,3,5(10),20(22)-tetraenolide 生成 3-Methoxy-14-hydroxy-17β-methoxycarbonyl-14β-oestratrien-(1.3.5(10))
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂（2. Teil）中和Hauptproduktes。50. MitteilungüberHerzglykoside

  摘要：

  鸟粪蛋白（I）在浓溶液中的自氧化作用产生中性的主要产物糖苷配基A。其结构被确定为10β-羟基-19-去过Perloglogenin（II）。新型心果内酯是在结合二氧化碳而发生的重排反应中，由鸟嘌呤引起的。讨论了该机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450649
• 作为产物：
  描述：

  在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到14-hydroxy-3-O-methoxy-19-nor-14β-card-1,3,5(10),20(22)-tetraenolide
  参考文献：
  名称：

  哇巴根配基和羟基化皮质类固醇类似物的简明合成方法的开发

  摘要：

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。

  DOI：

  10.1021/ja512022r

文献信息

• 19-Norcardenolides
  作者：I. F. Makarevich、L. N. Dikan'

  DOI：10.1007/bf00574252

  日期：——