14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 72659-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-methoxy-14β,15β-oxido-1,3,5(10)-estratriene；17β-hydroxy-14β,15β-epoxy-3-methoxy-13β-methyl-gona-1,3,5(10)-triene；(1R,2S,4R,6S,7R,10S)-14-methoxy-7-methyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-ol
• CAS: 72659-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: JQTOMKIKXUBANL-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 silica gel 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.05h， 生成 14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-oestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-on 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高度立体控制的方法，用于合成3-甲氧基-1,3,5（10），14-丁烯17α-ol，这是合成C（14）-取代的类固醇衍生物的重要中间体

  摘要：

  包括：（1）羟基辅助环氧化的四步反应序列，（2）Jones氧化，（3）DIBAH还原，和（4）的环氧化物的脱氧已经设计以的效果差向异构化4至1，整体产率接近65％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02484-s

文献信息

• A novel highly effective and stereoselective epoxidation of allylic and homoallylic alcohols using chloral hydrate and hydrogen peroxide
  作者：Helmut Kasch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01900-4

  日期：1996.11

  A mixture of chloral hydrate () and hydrogen peroxide () was developed as a novel effective epoxidation reagent. Its efficacy was tested with steroid structures. It is moderate oxident superior to peracids and other hydrogen peroxide / catalyst combinations due to its higher regio- and stereoselectivity. Allylic and homoallylic alcohols () are more rapidly epoxidized by neighbouring group part participation

  开发了水合氯醛（）和过氧化氢（）的混合物作为新型有效的环氧化试剂。用类固醇结构测试了其功效。由于其较高的区域选择性和立体选择性，它是中等氧化物，优于过酸和其他过氧化氢/催化剂组合。与相应的具有分离的烯烃双键的羟基相比，烯丙基和均烯丙基醇（）通过相应羟基的邻近基团部分的参与更快速地被环氧化。
• Novel steroids and steroid mimetics; method for their production; and use thereof
  申请人：Kasch Helmut

  公开号：US20060089340A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to the production and use of novel 14β-alkyl-18-norsteroids, 8α,14β-dialkyl-18-norsteroids, spiro[cyclopentano-perhydronaphthalin]-3,1′-pentanes or hexanes in addition to 14β-fluoro-15β,17β-dihydroxy-steroids, by reacting 17-hydroxy-14,15-epoxi-steroids with water-free acids or Lewis acids and followed by derivatisation. The resulting compounds can be used as intermediate products for or as medicaments in human and veterinary medicine, whereby the emphasis is on improving inflammatory processes, hormone replacement therapy and the use thereof as enzyme inhibitors in the treatment of tumours.

  本发明涉及新型 14β-烷基-18-正甾烷、8α,14β-二烷基-18-正甾烷、螺[环戊烷-过氢萘]-3,1′-戊烷或己烷以及 14β-氟-15β,17β-二羟基-类固醇的生产和使用，其方法是将 17-羟基-14,15-环氧类固醇与无水酸或路易斯酸反应，然后进行衍生化。由此产生的化合物可用作人类和兽类医药的中间产品或药物，重点是改善炎症过程、激素替代疗法以及将其用作治疗肿瘤的酶抑制剂。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• [DE] NEUE STEROIDE UND STEROIDMIMETIKA-VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND NUTZUNG DERSELBEN<br/>[EN] NOVEL STEROIDS AND STEROID MIMETICS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] STEROIDES ET MIMETIQUES DE STEROIDES, PROCEDE DE FABRICATION DE CEUX-CI ET UTILISATION
  申请人：KASCH HELMUT

  公开号：WO2004067547A3

  公开（公告）日：2004-11-04