2-chloro-N-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)aniline | 1352449-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-chloroaniline；N-(2-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)aniline
• CAS: 1352449-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: YFMSQOCSYVNDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)aniline 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(9H-carbazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 、 邻氯苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-chloro-N-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n

文献信息

• Synthesis of Benzo-fused Heterocycles by Intramolecular α-Arylation of Ketone Enolate Anions
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202012n

  日期：2012.1.6

  benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular α-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr–CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。