(2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1385024-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1385024-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BWTXJJWBFQUYAH-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,6R)-6-(((2S,3R,6R)-6-(Benzyloxy)-2-((((2R,5R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用无原子保护基团从头不对称合成全-d-、全-l-和d-/l-寡糖

  摘要：

  由于需要多个步骤以及许多选择性保护和脱保护，寡糖合成受到阻碍。在此，我们报告了一种用于生物和药物结构活性研究的各种寡糖基序的高效从头途径。整体效率的关键是明智地使用不对称催化和合成设计。这些绿色原则包括双向使用高度立体选择性催化（Pd（0）催化的糖基化/后糖基化）。此外，CC 和 CO π 键官能团的化学选择性使用，作为无原子保护基团以及异头导向基团（通过 Pd-π-烯丙基），突出了通往发散路线的原子经济方面一组天然和非天然寡糖（即，低聚糖的各种 d-/l-非对映异构体以及缺乏 C-2 异头导向基团的脱氧糖）。例如，仅用 12 个步骤，就从非手性酰基呋喃构建了具有 35 个立体中心的高度支化七糖。

  DOI：

  10.1021/ja305321e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1,4-dihydro-5H-pyran-4-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用无原子保护基团从头不对称合成全-d-、全-l-和d-/l-寡糖

  摘要：

  由于需要多个步骤以及许多选择性保护和脱保护，寡糖合成受到阻碍。在此，我们报告了一种用于生物和药物结构活性研究的各种寡糖基序的高效从头途径。整体效率的关键是明智地使用不对称催化和合成设计。这些绿色原则包括双向使用高度立体选择性催化（Pd（0）催化的糖基化/后糖基化）。此外，CC 和 CO π 键官能团的化学选择性使用，作为无原子保护基团以及异头导向基团（通过 Pd-π-烯丙基），突出了通往发散路线的原子经济方面一组天然和非天然寡糖（即，低聚糖的各种 d-/l-非对映异构体以及缺乏 C-2 异头导向基团的脱氧糖）。例如，仅用 12 个步骤，就从非手性酰基呋喃构建了具有 35 个立体中心的高度支化七糖。

  DOI：

  10.1021/ja305321e