cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dibromoanthracene | 883969-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dibromoanthracene
• CAS: 883969-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂Cl₂
• 分子量: 449.012
• InChiKey: STDNAOKGKIDNMX-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dibromoanthracene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2,3,13,14-tetrabromo-6,7,7a,8,8a,9,10,17,18,18a,19,19a,20,21-tetradecahydro-6,21:8,19:10,17-trimethanononacene
  参考文献：
  名称：

  分子镊子和夹子的主体-客体复合物中的动力学。

  摘要：

  通过温度分析分子镊子1a，b和夹子2a，b与1,2,4,5-四氰基苯（TCNB，3）和四氟硼酸对苯二酚（4）作为客体分子的主体-客体配合物中的动力学依赖的1H NMR光谱。发现镊子1 a，b的TCNB复合物特别稳定（解离势垒：分别为DeltaG（++）= 16.8和15.7 kcal mol（-1）），比夹子2 a，b的TCNB复合物更稳定和镊子1b的对转鎓络合物（解离势垒：分别为DeltaG（++）= 12.4、11.2和12.3 kcal mol（-1））。动力学和热力学数据的详细分析（尤其是对于复杂的解离发现的活化的负熵）表明，在解离的过渡态中，客体分子仍然被夹在主体分子的芳香末端之间。TCNB配合物3 @ 1b和3 @ 2a在低温下（T <-80摄氏度）的1H NMR分析表明，3在镊子1b或夹子2a的腔内经历了快速旋转（旋转势垒：DeltaG （不等于）分别为11.7和8.3 kcal

  DOI：

  10.1002/chem.200500902
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α,Α',Α',4,5-六溴邻二甲苯 、 endo,endo-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dibromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  分子镊子和夹子的主体-客体复合物中的动力学。

  摘要：

  通过温度分析分子镊子1a，b和夹子2a，b与1,2,4,5-四氰基苯（TCNB，3）和四氟硼酸对苯二酚（4）作为客体分子的主体-客体配合物中的动力学依赖的1H NMR光谱。发现镊子1 a，b的TCNB复合物特别稳定（解离势垒：分别为DeltaG（++）= 16.8和15.7 kcal mol（-1）），比夹子2 a，b的TCNB复合物更稳定和镊子1b的对转鎓络合物（解离势垒：分别为DeltaG（++）= 12.4、11.2和12.3 kcal mol（-1））。动力学和热力学数据的详细分析（尤其是对于复杂的解离发现的活化的负熵）表明，在解离的过渡态中，客体分子仍然被夹在主体分子的芳香末端之间。TCNB配合物3 @ 1b和3 @ 2a在低温下（T <-80摄氏度）的1H NMR分析表明，3在镊子1b或夹子2a的腔内经历了快速旋转（旋转势垒：DeltaG （不等于）分别为11.7和8.3 kcal

  DOI：

  10.1002/chem.200500902