ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate | 1370590-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1370590-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZBGQXZMYSUUVAT-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙酸 在 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate 、 ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  强效 GluN2B 配体的噻吩生物等排体与苯并 [7] 环烯支架的合成和受体结合。

  摘要：

  包含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体参与包括阿尔茨海默病和帕金森病在内的神经退行性疾病，这使得这种 NMDA 受体亚型成为一个有趣的药理学靶点。本研究的目的是通过噻吩环对已知强效 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的苯、甲氧基苯和苯胺部分进行生物等排置换。在从市售丙酸 9 开始的九步合成中，噻吩衍生物 7a 作为有效的 GluN2B 配体 cis-3 和 trans-3 的生物等排体获得。[7] 不含苄基 OH 基团的环烯基[b]噻吩 8a 是由羧酸 18 开始的六步合成制备的。8a 代表有效的 GluN2B 配体 4 和 5 的生物等排体。 [7] 不含苄基 OH 基团的环基噻吩 8a显示约。GluN2B 亲和力 (K i = 26 nM) 比具有苄基 OH 部分的类似噻吩衍生物 7a (K i = 204 nM) 高 8 倍。两种噻吩生物等排体都显示出对 GluN2B 受体的偏好优于两种

  DOI：

  10.1039/c8md00545a

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。