(2',3'-dideoxy-1-β-D-glucopyranosyl)adenine | 35657-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2',3'-dideoxy-1-β-D-glucopyranosyl)adenine
• 英文别名: 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-erythro-1,2,3-trideoxy-hexopyranose；(2R,3S,6R)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 35657-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: UAYOAFPNIQGGNQ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3'-dideoxy-1-β-D-glucopyranosyl)adenine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以59%的产率得到9-(2',3'-Dideoxy-β-D-glucopyranosyl)hypoxanthin
  参考文献：
  名称：

  Warum Pentose- and nichtHexose-Nucleinsäuren??。Teil V.（Purin-Purin）-Basenpaarung在同源DNS-Reihe中：鸟嘌呤，异鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤†

  摘要：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？同源DNA中的嘌呤-嘌呤配对：鸟嘌呤，异鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810302
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside 在 Amberlit IRA 400 (OH^--Form) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (2',3'-dideoxy-1-β-D-glucopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Warum Pentose- and nichtHexose-Nucleinsäuren??。泰尔二世。寡核苷酸aus 2'，3'-Dideoxy-β-D-glucopyranosyl-Bausteinen（'Homo-DNS'）：Herstellung。†

  摘要：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第二部分。包含2'，3'-双脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基结构单元的寡核苷酸的制备（7）

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750503

文献信息

• Polymerase-Catalysed Incorporation of Glucose Nucleotides into a DNA Duplex
  作者：Marleen Renders、Mikhail Abramov、Matheus Froeyen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.200801951

  日期：2009.5.25

  Active but unselective: Nucleoside triphosphates possessing glucose moieties (such as those depicted) instead of the natural furanose rings are recognised by the active sites of polymerases. Polymerases therefore seem to be very unspecific in their recognition patterns.

  活性但非选择性：聚合酶的活性位点可识别具有葡萄糖部分（如所描绘的那些）而不是天然呋喃糖环的核苷三磷酸酯。因此，聚合酶在其识别方式上似乎是非常非特异性的。