4-氯-2-乙烯基吡啶 | 98420-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-乙烯基吡啶
• 中文别名: 吡啶，4-氯-2-乙烯基-(9CI)
• 英文名称: 4-chloro-2-vinylpyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-ethenylpyridine
• CAS: 98420-89-4
• 化学式: C₇H₆ClN
• 分子量: 139.584
• InChiKey: PQFVZJFFLBXQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-乙烯基吡啶 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配体电子学中的改变调节铜-双氧反应性和外源性底物氧化

  摘要：

  铜 (I)-双氧加合物在生物和工业过程中很重要。我们第一次探索了配体电子学、CuI-O2 加合物形成和外源底物反应性之间的关系。制备了铜 (I) 配合物 [CuI(R-MePY2)]+ (1R, 其中 R = Cl, H, MeO, Me2N)；其中R-MePY2是4-吡啶基取代的双[2-(2-吡啶基)乙基]甲胺螯合物。1R 的氧化还原电位（范围从 1Cl 的 E1/2 = -270 mV 到 1MeN 的 -440 mV vs FeCp2/FeCp2+）和 1R 的 CO 加合物的 nuCO（范围从 1Cl-CO 的 2093 cm-1 到 2075 cm-1 for 1Me2N-CO) 显示适度但预期的系统变化。双氧很容易与 1H、1MeO 和 1Me2N 反应，形成侧面的过氧-CuII2 复合物 [{CuII(R-MePY2)}2(O2)]2+ (2R，也包含一些双-mu-氧-CuIII2

  DOI：

  10.1021/ja028779v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 邻四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific .alpha.-alkylation of 4-chloro(bromo)pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a050

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrophosphinylation of 2‐Vinylazaarenes to Access P‐Chiral 2‐Azaaryl‐Ethylphosphine Oxides
  作者：Binghui Wang、Yilin Liu、Chenyang Jiang、Zheng Cao、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202216605

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalysed asymmetric hydrophosphinylation of 2-vinylazaarenes is developed. The method provides a modular and efficient access to P-chiral 2-azaaryl-ethylphosphine oxides while also realizing the precise kinetic resolution of secondary phosphine oxides. Given the verified promise of the chiral phosphines as the chiral ligands, this work considerably enriches the toolkit of asymmetric

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。
• Enantioselective intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of vinylazaarenes with triplet-state electron-deficient olefins
  作者：Dong Tian、Xin Sun、Shanshan Cao、Er-Meng Wang、Yanli Yin、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64156-1

  日期：——

  The development of catalytic asymmetric radical reactions is an attractive but formidable task. The high reactivity of radicals enables the use of readily accessible feedstocks and mild reaction conditions, but it leads to substantial difficulty for chiral catalysts to provide sufficient enantiocontrol. Moreover, a racemic background process is often inevitable, further deteriorating enantioselectivity

  催化不对称自由基反应的发展是一项有吸引力但艰巨的任务。自由基的高反应性使得能够使用容易获得的原料和温和的反应条件，但它导致手性催化剂难以提供足够的对映体控制。此外，外消旋背景过程通常是不可避免的，进一步恶化了对映选择性。在这方面，已经建立了一种有效的方案，用于对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成以克服挑战，该方案利用手性催化剂与光活化底物的基态预缔合。在这里，我们报告了这一重要反应的底物分化协同催化的可行性。在这个新平台上，E )-2-取代的乙烯基氮杂芳烃用于产生三重态物质，手性磷酸通过氢键与基态2-乙烯基氮杂芳烃相互作用，用于随后的对映面环加成。尽管所有活性物质都分散在反应体系中，但可以有效和选择性地获得有价值的对映体富集的单氮杂芳烃和二氮杂芳烃官能化的环丁烷。除了构建全碳四元立体中心外，氮杂芳基和环丁烷环上的其他取代基的灵活调节也是有效的。
• Nickel-catalyzed acylation of vinylpyridine with alkylzincs under 1 atm CO
  作者：Wenyi Huang、Chenglong Wang、Yetong Zhang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d4ob00165f

  日期：——

  nickel-catalyzed acylation of vinylpyridines with CO at atmospheric pressure is reported, allowing for an expedient approach to synthesize β-acyl pyridine derivatives with high regio- and chemoselectivity. The electron-withdrawing property of pyridine plays pivotal roles in activating the alkenyl group, thereby facilitating this carbonylative process. In addition to vinylpyridines, other alkenylheterocycles

  报道了在大气压下镍催化乙烯基吡啶与 CO 的酰化反应，为合成具有高区域选择性和化学选择性的 β-酰基吡啶衍生物提供了一种简便的方法。吡啶的吸电子特性在激活烯基方面发挥着关键作用，从而促进了这一羰基化过程。除乙烯基吡啶外，其他烯基杂环如噻唑和喹啉也适用于该方法。
• COMINS, D. L.;MANTLO, N. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4410-4411
  作者：COMINS, D. L.、MANTLO, N. B.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific .alpha.-alkylation of 4-chloro(bromo)pyridine
  作者：Daniel L. Comins、Nathan B. Mantlo

  DOI：10.1021/jo00222a050

  日期：1985.11