2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid | 874301-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 874301-27-6
• 化学式: C₃₈H₄₆N₈O₉
• 分子量: 758.831
• InChiKey: GUAMEHWLSUAEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid 、 2-[2-[[6-(6-Methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxy]ethoxy]ethanamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu2 +介导的DNA模板上小沟结合物的组装具有序列选择性。

  摘要：

  配体（Bpy-H，5）已设计为连接用于DNA结合的Hoechst33258骨架和用于Cu（2+）络合的2,2'-联吡啶。已经发现具有长连接子的新的Hoechst配体长Bpy-H（5L）在具有两个A（3）T（3）位点的DNA模板上以选择性方式显示Cu（2+）介导的组装，具体取决于配体连接体的长度，以及DNA的两个A（3）T（3）位点之间的距离。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060632b
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-chloro-2-nitrobenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[2-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of New Bidentate Ligands Constructed of Two Hoechst 33258 Units for Discrimination of the Length of Two A₃T₃ Binding Motifs

  摘要：

  The aim of this study is to develop bidentate minor-groove binders that bind the double binding motifs cooperatively. The new bidentate ligands (1) have been designed by connecting two Hoechst 33258 units with a polyether linker for cooperative binding with two remote A(3)T(3) sites of DNA. The linker is introduced to the benzimidazole ring so that it is located at the convex side of the Hoechst unit. DNA binding affinity of the ligands was evaluated by measuring surface plasmon resonance (SPR), circular dichroism, and fluorescence spectra. Interestingly, the bidentate ligands (1) did not show affinity to DNA1 with a single A(3)T(3) motif but showed selective affinity to DNA2 with two A(3)T(3) motifs. The Long Bis-H (1L) having a long polyether linker showed specific binding to DNA2(6) with two A3T3 motifs separated by six nonbinding base pairs. The Long Bis-H (1L) has also shown specific binding to the three-way junction DNA4 with two A(3)T(3) motifs. This study has demonstrated that DNA with double binding motifs can be selectively recognized by the newly designed bidentate ligands.

  DOI：

  10.1021/jo051836t